Shining a Light on Copper: Harnessing Light for Efficient & Sustainable Chemical Transformation

URN to cite this document:: urn:nbn:de:bvb:355-epub-584310
DOI to cite this document:: 10.5283/epub.58431

Katta, Narender Reddy

License: Creative Commons Attribution 4.0
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Shining a Light on Copper: Harnessing Light for Efficient & Sustainable Chemical Transformation
(24MB)

Date of publication of this fulltext: 01 Jul 2025 05:03

Details

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	1 July 2025
Referee:	Prof. Dr. Oliver Reiser
Date of exam:	14 June 2024
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	Light on Copper, Hydroalkylation, Oxoalkylation, Oxohalogenation, Oxoallylation
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 500 Natural sciences & mathematics 500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	58431

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Abstract (English)

Abstract (English)

This study examines the potential of visible light photo redox catalysis from renewable and sustainable sources. Specifically, we investigated the use of visible light for the photo redox transformations (hydro, oxoalkylation, and oxoallylation) of vinyl arenes. Synergistic photocatalysis has emerged as a powerful strategy in organic synthesis, offering unprecedented opportunities for the construction of complex molecular architectures with high efficiency and selectivity. This thesis explores the synergistic photoredox and copper catalysis in the hydro- and oxoalkylation of vinyl arenes, along with the sequential Cu(II)/Cu(I)-catalyzed oxoallylation process.The investigation begins with an in-depth exploration of the synergistic photoredox and copper catalysis paradigm, elucidating the fundamental principles governing the cooperative interactions between photogenerated radical species and copper catalysts. Through a systematic analysis of reaction mechanisms and kinetics, key insights into the intricate interplay between photoredox and copper catalysis are uncovered, paving the way for the development of novel synthetic methodologies. Building upon this fundamental understanding, the thesis presents the application of synergistic photocatalysis in the hydro- and oxoalkylation of vinyl arenes. Leveraging the unique reactivity patterns enabled by photoredox and copper catalysis, a series of efficient and selective transformations are demonstrated, affording valuable hydroalkylated and oxoalkylated products with high yields and functional group tolerance. Furthermore, the thesis extends the scope of synergistic photocatalysis to the sequential Cu(II)/Cu(I)-catalyzed oxoallylation of vinyl arenes. By integrating copper-catalyzed processes with photoredox catalysis, a cascade reaction sequence is developed, enabling the rapid assembly of structurally diverse oxoallylation products in a single operation.
Overall, this thesis not only advances the fundamental understanding of synergistic photocatalysis but also provides practical methodologies for the synthesis of complex organic molecules. The insights and methodologies presented herein hold significant implications for the fields of organic synthesis, catalysis, and chemical biology, offering new avenues for the efficient construction of molecular complexity and the discovery of novel chemical transformations.

Translation of the abstract (German)

In dieser Studie wird das Potenzial der Photo-Redox-Katalyse mit sichtbarem Licht aus erneuerbaren und nachhaltigen Quellen untersucht. Insbesondere haben wir die Verwendung von sichtbarem Licht für die Photo-Redox-Transformationen (Hydro-, Oxoalkylierung und Oxoallylierung) von Vinylarenen untersucht. Die synergistische Photokatalyse hat sich als leistungsfähige Strategie in der organischen Synthese erwiesen und bietet ungeahnte Möglichkeiten für den Aufbau komplexer molekularer Strukturen mit hoher Effizienz und Selektivität. Diese Arbeit untersucht die synergistische Photoredox- und Kupferkatalyse bei der Hydro- und Oxoalkylierung von Vinylarenen sowie den sequentiellen Cu(II)/Cu(I)-katalysierten Oxoallylierungsprozess.Die Untersuchung beginnt mit einer eingehenden Untersuchung des synergistischen Photoredox- und Kupferkatalyse-Paradigmas, wobei die grundlegenden Prinzipien für die kooperativen Wechselwirkungen zwischen photogenerierten Radikalspezies und Kupferkatalysatoren aufgeklärt werden. Durch eine systematische Analyse der Reaktionsmechanismen und -kinetik werden wichtige Erkenntnisse über das komplizierte Zusammenspiel von Photoredox und Kupferkatalyse gewonnen, die den Weg für die Entwicklung neuer Synthesemethoden ebnen. Aufbauend auf diesem grundlegenden Verständnis wird in dieser Arbeit die Anwendung der synergistischen Photokatalyse bei der Hydro- und Oxoalkylierung von Vinylarenen vorgestellt. Unter Ausnutzung der einzigartigen Reaktivitätsmuster, die durch die Photodox- und Kupferkatalyse ermöglicht werden, wird eine Reihe von effizienten und selektiven Transformationen demonstriert, die wertvolle hydroalkylierte und oxoalkylierte Produkte mit hoher Ausbeute und Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen liefern. Darüber hinaus wird in dieser Arbeit der Anwendungsbereich der synergistischen Photokatalyse auf die sequentielle Cu(II)/Cu(I)-katalysierte Oxoallylierung von Vinylarenen erweitert. Durch die Integration von kupferkatalysierten Prozessen mit der Photoredox-Katalyse wird eine Kaskadenreaktionssequenz entwickelt, die den schnellen Aufbau von strukturell vielfältigen Oxoallylierungsprodukten in einem einzigen Arbeitsgang ermöglicht.Insgesamt bringt diese Arbeit nicht nur das grundlegende Verständnis der synergistischen Photokatalyse voran, sondern bietet auch praktische Methoden für die Synthese komplexer organischer Moleküle. Die hier vorgestellten Erkenntnisse und Methoden haben erhebliche Auswirkungen auf die Bereiche der organischen Synthese, der Katalyse und der chemischen Biologie und bieten neue Möglichkeiten für den effizienten Aufbau komplexer Moleküle und die Entdeckung neuer chemischer Umwandlungen.

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