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Taskinen, Elina K. ; Kolb, Daniel ; Morgenstern, Martin ; König, Burkhard

Photocatalyzed Dehydration of 1‐Aryl‐1,2‐Ethanediols to Methyl Ketones Driven by Eosin Y Fragmentation Products

Taskinen, Elina K. , Kolb, Daniel , Morgenstern, Martin und König, Burkhard (2024) Photocatalyzed Dehydration of 1‐Aryl‐1,2‐Ethanediols to Methyl Ketones Driven by Eosin Y Fragmentation Products. Chemistry – A European Journal.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 18 Dez 2024 05:20
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.59815


Zusammenfassung

Herein, we report a mild photocatalytic redox-neutral dehydration of aryl-1,2-ethanediols forming the respective methyl ketones. In the proposed mechanistic cycle an initial hydrogen atom abstraction (HAT) is followed by a 1,2-spin center shift (SCS) as key steps. Interestingly, Eosin Y was found to act as a pre-catalyst dissociating into a catalytically active mixture under irradiation. To the ...

Herein, we report a mild photocatalytic redox-neutral dehydration of aryl-1,2-ethanediols forming the respective methyl ketones. In the proposed mechanistic cycle an initial hydrogen atom abstraction (HAT) is followed by a 1,2-spin center shift (SCS) as key steps. Interestingly, Eosin Y was found to act as a pre-catalyst dissociating into a catalytically active mixture under irradiation. To the best of our knowledge, this exemplifies the first synthetic utilization of Eosin Y degradation products. As a result, our reaction can be realized with a single organic photocatalyst and releases water as a sole by-product.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftChemistry – A European Journal
Verlag:Wiley
Datum8 Dezember 2024
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1002/chem.202404200DOI
Stichwörter / KeywordsDehydration · Eosin Y photodegradation · 1,2-spin center shift · Photocatalysis
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 500 Naturwissenschaften
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-598150
Dokumenten-ID59815

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