Tris(2-pyridyl)methan-Derivate mit chiralem Brückenatom - Liganden, Komplexe, Katalysen - University of Regensburg Publication Server

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	4 September 2001
Referee:	Henri Brunner
Date of exam:	16 May 2001
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Anorganische Chemie > Alumni or Retired Professors > Prof. Dr. Henri Brunner
Keywords:	Ligand, Chiralität <Chemie>, Metallchelate / Chirale Verbindungen, Konfiguration <Chemie>, , ortho-Metallierung, Dreibeinligand, Asymmetrische Katalyse, Metallchiralität , Chiral tripod ligands, ortho-metallation, absolute configuration
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	9883

Abstract (German)

Zwei unterschiedliche Reihen von C1-symmetrischen Tris(2-pyridyl)methan- Dreibeinliganden mit Pyridin-2-yl-, 6-Phenylpyridin-2-yl- und 6-Methoxy- oder 6-Menthyloxypyridin-2-yl-Substituenten wurden synthetisiert. Die Menthyloxyderivate wurden mittels Chromatographie hinsichtlich der Konfiguration am verbrückenden Kohlenstoffatom getrennt. Die Reaktion mit CuCl2 und RhCl3 lieferte ...

Abstract (German)

Zwei unterschiedliche Reihen von C1-symmetrischen Tris(2-pyridyl)methan-
Dreibeinliganden mit Pyridin-2-yl-, 6-Phenylpyridin-2-yl- und 6-Methoxy-
oder 6-Menthyloxypyridin-2-yl-Substituenten wurden synthetisiert. Die
Menthyloxyderivate wurden mittels Chromatographie hinsichtlich der
Konfiguration am verbrückenden Kohlenstoffatom getrennt. Die Reaktion
mit CuCl2 und RhCl3 lieferte Metallkomplexe, die röntgenographisch
untersucht werden konnten. Im Rh-Komplex trat eine ortho-Metallierung
des 6-Phenylsubstituenten auf, die zu einem D/L-Chiralitätselement
führt. Während die chiralen Dreibeinliganden zu einer stabilen
Konfiguration am Rh-Atom führten, konnte ein schnelle Gleichgewicht
zwischen dem D- und dem L-Isomer beobachtet werden. Die neuen
Verbindungen wurden in fünf verschiedenen Modellreaktionen der
enantioselektiven Katalyse getestet, wobei teilweise gute chemische
Ausbeuten erzielt werden konnten.

Translation of the abstract (English)

Two different series of C1-symmetric tris(2-pyridyl)methane tripod ligands were synthesized with pyridin-2-yl, 6-phenylpyridin-2-yl and 6-methoxy- or 6-menthyloxypyridin-2-yl substitutents. The menthoxy devivatives were resolved with respect to the bridging carbon atom by chromatography. In reactions with CuCl2 and RhCl3 complexes were obtained which could be analyzed by X-ray ...

Translation of the abstract (English)

Two different series of C1-symmetric tris(2-pyridyl)methane tripod
ligands were synthesized with pyridin-2-yl, 6-phenylpyridin-2-yl
and 6-methoxy- or 6-menthyloxypyridin-2-yl substitutents.
The menthoxy devivatives were resolved with respect to the bridging
carbon atom by chromatography. In reactions with CuCl2 and RhCl3
complexes were obtained which could be analyzed by X-ray
crystallography. In the formation of the Rh complex an
ortho-metallation of the 6-phenyl substituent occurred giving rise
to a D/L-element of chirality. Whereas the chiral tripod ligand
conferred a stable configuration to the Rh atom, a fast equilibration
of the D- and L-isomers was observed. The new compounds were tested in
five different model reactions of enantioselective catalysis giving in
some cases good chemical yields.

Tris(2-pyridyl)methan-Derivate mit chiralem Brückenatom - Liganden, Komplexe, Katalysen

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