Photochemisch, elektrochemisch und konformativ schaltbare Fluoreszenzfarbstoffe

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	0 August 2002
Referee:	Jörg Daub
Date of exam:	27 June 2002
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie
Keywords:	Synthese , Cyclovoltammetrie , Photochrome Verbindungen , Hydrochinonderivate , Elektronentransfer , Elektropolymerisation , Spektroelektrochemie , Squaraine , Kreuzkupplungen , molekulare Schalter , switches , organic synthesis , spectroelectrochemistry , electron transfer , polymers
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	9944

Abstract (German)

In Anlehnung an Literaturvorschriften wurden alkylsubstituierte Benzodithiophenhydrochinone dargestellt. Diese fluoreszierenden Strukturen können reversibel zum Radikalkation oxidiert werden. Durch palladiumkatalysierte Verknüpfung zweier dieser Redoxzentren mit geeigneten Brückenstrukturen erhält man Oligopyridyl-Hydrochinon-Konjugate, in denen durch Komplexierung mit Metallionen ein ...

Abstract (German)

In Anlehnung an Literaturvorschriften wurden alkylsubstituierte Benzodithiophenhydrochinone dargestellt. Diese fluoreszierenden Strukturen können reversibel zum Radikalkation oxidiert werden. Durch palladiumkatalysierte Verknüpfung zweier dieser Redoxzentren mit geeigneten Brückenstrukturen erhält man Oligopyridyl-Hydrochinon-Konjugate, in denen durch Komplexierung mit Metallionen ein konformativer Schaltprozess induziert wird, der die elektronische Wechselwirkung im gemischtvalenten Zustand zwischen den Hydrochinonen stark beeinflusst. In einer weiteren Zielverbindung konnten durch photochromes Schalten einer Dithienylethenylbrücke Zustände mit großer bzw. sehr kleiner Kopplung generiert werden.
Elektroaktive NIR-Farbstoffe (Squaraine) weisen eine starke Wechselwirkung zwischen den Pyrrol-Vinyl-Substrukturen auf (Klasse III nach Robin und Day). Das Substitutionsmuster entscheidet maßgeblich über die Stabilität der elektrochemisch erzeugten Kationen und Anionen.
Bispyrrole erweisen sich auf der Stufe des Dikations - in Abhängigkeit von der sie verbrückenden Struktur � als Verbindungen, die von hoher Stabilität der geladenen Spezies bis hin zur Ausbildung von Polymerfilmen ein breites Eigenschaftsprofil zeigen. Die polymermodifizierten Elektroden wurden mittels UV/Vis/NIR-Spektroskopie und Impedanzspektroskopie in unterschiedlichen Dotierungszuständen untersucht.
Lineare und cyclische Polysulfanylbenzolsysteme wurden im reduzierten Zustand hinsichtlich der Kopplung zwischen den Redoxzentren UV/Vis/NIR-spektroskopisch vermessen (Klasse III nach Robin und Day).

Translation of the abstract (English)

A major goal in molecular electronics is the construction and preparation of circuit elements at a molecular scale. Molecular switches and wires constitute main building blocks in this context. Alkyl substituted benzodithiophene hydroquinones were prepared following known procedures. This fluorescent parent compound can be reversibly oxidized yielding the radical cation. Palladium catalyzed ...

Translation of the abstract (English)

A major goal in molecular electronics is the construction and preparation of circuit elements at a molecular scale. Molecular switches and wires constitute main building blocks in this context.
Alkyl substituted benzodithiophene hydroquinones were prepared following known procedures. This fluorescent parent compound can be reversibly oxidized yielding the radical cation. Palladium catalyzed interconnection of two redox centers by appropriate bridging structures furnishes oligopyridyl hydroquinone conjugates. Upon metal ion complexation a conformational switching process is induced biasing the interaction among the hydroquinone moieties. In a further approach, photochromic switching of a dithienylethenyl bridge allows generation of states with either strong or no interaction, respectively.
Electroactive NIR-dyes (squaraines) exhibit strong interactions in the mixed-valent state between pyrrole-vinyl substructures.
Structurally related bispyrrole systems polymerize at the dication stage depending on the bridging unit. The polymer modified electrodes were studied by UV/Vis/NIR and impedance spectroscopy in different states of oxidation.
Linear and cyclic polysulfanylbenzenes in the reduced state were investigated by UV/Vis/NIR spectroscopy in respect of the coupling between the redox centers.

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