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Neue Strategien zur Darstellung enantiomerenreiner Gamma-Butyrolactone und deren Anwendung in der Naturstoffsynthese

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-opus-1079
Böhm, Claudius
Date of publication of this fulltext: 14 Aug 2002 13:43


Abstract (German)

Die stereoselektive Synthese von hochfunktionalisierten 1,2,3-trisubstituierten Cyclopropane ausgehend von Furanen ist beschrieben. Darüber hinaus wurden ausgezeichnete
Diastereoselektivitäten bei der Addition von Nukleophilen auf Cyclopropanecarbaldehyde erzielt. Diese Additionsprodukte wurden durch weitere Transformationen in natürlich
vorkommende Gamma-Butyrolactone überführt.

Translation of the abstract (English)

The stereoselective synthesis of highly funcionalized 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes, starting from readily available furans, is described. Furthermore, exceptionally high
diastereocontrol in aggreement with the Felkin-Anh model was observerd for the addition of nucleophiles to cyclopropanecarbaldehydes. By applaying this methodology, the
enantioselective synthesis of natural occuring gamma-butyrolactones was accomplished.


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