Browse:

The university is member of the Confederation of Open Access Repositories (COAR)

More information about Open Acces at open-acces.net

Enantioselektive Synthese bi- und trizyklischer gamma-Butyrolacton Naturstoff-Analoga

URN to cite this document: urn:nbn:de:bvb:355-opus-5305

Jezek, Eva (2006) Enantioselektive Synthese bi- und trizyklischer gamma-Butyrolacton Naturstoff-Analoga. PhD, Universität Regensburg

Preview

Publishing license for publications excluding print on demand
PDF - Requires a PDF viewer such as GSview, Xpdf or Adobe Acrobat Reader
3884Kb

Abstract (German)

Von allen bekannten Naturstoffen tragen etwa 10% eine gamma-Butyrolacton-Einheit. Eine einfache, asymmetrische Synthese eines neuen, chlor-funktionalisierten anti-2,3-disubstituierten gamma-Butyrolactons konnte ausgehend von Furancarbonsäuremethylester in einer dreistufigen Reaktionssequenz erzielt werden. Dieses Lacton erwies sich als ein zentraler Baustein in einer hoch diastereoselektiven Radikalzyklisierungs-Strategie und erlaubte auf diese Weise die Darstellung bizyklischer anti-(5,6)-verknüpfter Sesquiterpenlacton-Naturstoff-Analoga. Des weiteren gelang ausgehend vom chlor-funktionalisierten Lacton die stereoselektive Darstellung eine Stemoamid-Analogons.

Translation of the abstract (English)

Gamma-butyrolactones are prominent constituents in biologically active compounds and are found in about 10 % of all natural products. A facile asymmetric synthesis of a novel chloro-functionalized anti 2,3-disubstituted gamma-butyrolactone starting from furan-carboxylicester is presented. This lactone was used as a precursor for a highly diastereoselective radical mediated cyclization strategy towards the synthesis of anti-connected (5,6) bicyclic sesquiterpenlactone derivatives. Furthermore the utilization of this functionalized gamma-butyrolactone in a precise and stereoselective synthesis of a stemoamide-analogue is shown.

Item Type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Referee:	Oliver (Prof. Dr.) Reiser
Date of exam:	29 June 2005
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	Totalsynthese , Naturstoff , Butyrolactone , Butyrolactonderivate , Asymmetrische Synthese , , natural product synthesis , butyrolactones , enantioselective synthesis
Subjects:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Owner:	Universitätsbibliothek Regensburg
Deposited On:	27 Oct 2009 08:40
Last Modified:	05 Nov 2012 10:12
Item ID:	10391

Export bibliographical data

Literature of the same author

in this repository

at BASE

at Google Scholar

at Scirus

Bookmark

Owner Only: item control page