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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphtalene (TMGN): a new superbasic and kinetically active „proton sponge

Raab, V. und Kipke, J. und Gschwind, R. M. und Sundermeyer, J. (2002) 1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphtalene (TMGN): a new superbasic and kinetically active „proton sponge. Chemistry - A European Journal 8 (7), S. 1682-1693.

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Zusammenfassung

1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (TMGN, 1) is a new, readily accessible, and stable proton sponge with an experimental pKBH+ value of 25.1 in MeCN, which is nearly seven orders of magnitude higher in basicity than the classical proton sponge 1,8-bis(dimethylamino)-naphthalene (DMAN). Because of the sterically less crowded character of the proton-accepting sp2-nitrogen atoms, TMGN also has ...

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Dokumentenart:Artikel
Datum:2002
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Ruth Gschwind
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1682::AID-CHEM1682>3.0.CO;2-RDOI
Stichwörter / Keywords:basicity; NMR spectroscopy; peralkylated guanidines; protonation; proton sponges
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Nein
Eingebracht am:11 Nov 2009 17:17
Zuletzt geändert:11 Nov 2009 17:17
Dokumenten-ID:10644
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