Synthesis, characterization and application of alpha-beta-oligopeptides as bifunctional organocatalysts for the aldol reaction

URN to cite this document: urn:nbn:de:bvb:355-opus-11669

D'Elia, Valerio (2010) Synthesis, characterization and application of alpha-beta-oligopeptides as bifunctional organocatalysts for the aldol reaction. PhD, Universität Regensburg

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Abstract (English)

Although the idea of using substoichiometric amounts of organic molecules to promote chemical transformations may look obvious and reminiscent of the natural activity of many enzymes, only few, scattered reports appeared in this field before that List and Barbas showed proline´s ability to catalyze the asymmetric intermolecular aldol reaction. The rigid beta-aminocyclopropanecarboxylic acids have been employed as useful building blocks for the preparation of oligopeptides that proved to be extremely effective catalyst for the asymmetric inter- and intramolecular aldol reaction.

Translation of the abstract (German)

During the current decade organocatalysis1 has met an unprecedented interest. Während des letzten Jahrzehnts stieß die Organokatalyse auf ein nie zuvor dagewesenes Interesse. Obwohl die Idee substoichiometrische Mengen organischer Moleküle zu nutzen, um chemische Reaktionen zu beschleunigen, offensichtlich zu sein scheint und an die natürliche Aktivität vieler Enzyme erinnert, erschienen nur einige vereinzelte Berichte in diesem Bereich bevor List und Barbas die Fähigkeit des Prolins, die asymetrische intermolekulare Aldolreaktion zu katalysieren, aufzeigen konnten. Die starren beta-Aminocyclopropancarbonsäuren wurden als nützliche Bausteine für die Herstellung von Oligopeptiden eingesetzt, welche sich als extrem effiziente Katalysatoren für die inter- und intramolekulare Aldolreaktion erwiesen.

Item Type:Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Referee:Oliver (Prof. Dr.) Reiser
Date of exam:03 February 2009
Institutions: Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:Organokatalyse , Aldolderivate , Aldolreaktion , Peptidsynthese, Oligopeptide , , organocatalysis , aldol derivatives , aldol reaction , peptide synthesis
Subjects:500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:Published
Refereed:Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:Yes
Owner:Universitätsbibliothek Regensburg
Deposited On:24 Feb 2010 10:16
Last Modified:24 Oct 2012 08:27
Item ID:13100
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