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Synthese und Hofmann-Abbau des 1-(Diphenyl-hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinium-Ions

Wiegrebe, Wolfgang und Rohrbach-Munz, B. und Awe, W. und Kirk, O. (1975) Synthese und Hofmann-Abbau des 1-(Diphenyl-hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinium-Ions. Helvetica Chimica Acta 58 (6), S. 1825-1833.

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Zusammenfassung

Summary. The synthesis of the N-quaternary aminoalcohol 6 is described. Analogous to the
aminoalcohols 1 and 2, 6 on treatment w i t h alkali undergoes fission of the substituent at C(l) as a
carbonyl compound, with formation of a N, N-dimethyl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium ion,
which is further degraded to the corresponding o-vinyl-benzylamine {Scheme 7). - As a by-product
of a Bischler-Napieralski ring closure, we observed chlorination of an aromatic ring (yielding 19).


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Dokumentenart:Artikel
Datum:1975
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Unbekannt / Keine Angabe
Eingebracht am:22 Jun 2010 06:21
Zuletzt geändert:13 Mrz 2014 13:38
Dokumenten-ID:15447
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