Nachweis der Inversion bei der Umsetzung optisch aktiver 1-(o-Hydroxymethyl-benzyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline zu 3-Phenylisochromanen

Abstract

Optisch aktive l-(2-Hydroxymethyl-benzyl)-N-methyl-l,2,3,4-tetrahydroisochinoline reagieren mit
Chlorameisensäureethylester (CAE) zu optisch aktiven 3-Phenylisochromanen. Oxidation zu
3-Phenylisochroman-l-onen und Ozonabbau zu Äpfelsäure beweisen die Inversion bei der
CAE-Reaktion.

Optically active l-[2-(hydroxymethyl)benzyl]-N-methyl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines react with
ethyl chloroformate (CAE) to yield optically active 3-phenylisochromans. Oxidation to the
3-phenylisochroman-l-ones and degradation with ozone to malic acid demonstrate an inversion in the
course of the C A E reaction.