Stereochemical Studies on a New Ciramadol Analogue by NMR-Spectroscopy

Abstract

The absol. configuration of a Ciramadol analogue obtained from (-)-menthone
is established by 'H-NMR-. simulated NMR-, COSY-90-, and NOEmeasurements.
The final compound 2-(a-1 -pyrrolidino)benzy 1-4-isopropyl-
1 -methyl-cyclohexan-3-one (4b), e.g.. has 1R.2S,4S.l IS-configuration
due to stereoselective Michael-type addition of pyrrolidine to the pertinent
benzylidene intermediate 3.

Die absol. Konfiguration einer Ciramadol-analogen Verbindung aus (-)-
Menthon wurde durch 'H-NMR-. simulierte NMR-. COSY-90- und NOEUntersuchungen
geklärt. Danach hat die als Beispiel untersuchte Verbindung
2-(a-1 -Pyrrolidino)benzyl-4-isopropyl-1 -methyl-cyclohexan-3-on
(4b) 1R,2S.4S.l IS-Konfiguration, die durch eine stereoselektive Michael-analoge
Addition des Pyrrolidins an die entspr. Benzyliden-Verbindung 3
entsteht.