Alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones by enantioselective decarboxylation

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	6 August 2003
Begutachter (Erstgutachter):	Henri (Prof. Dr.) Brunner
Tag der Prüfung:	15 Juli 2003
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Anorganische Chemie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Dr. Henri Brunner
Stichwörter / Keywords:	Asymmetrische Synthese / Katalyse , Aminosäurederivate , Decarboxylierung , alpha-Fluorketone , China-Alkaloidderivate , Asymmetric catalysis , alpha-amino acid derivatives , alpha-fluoroketones , decarboxylation , cinchona alkaloid derivatives
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	10117

Zusammenfassung (Deutsch)

Die Methode der enantioselektiven Decarboxylierung wurde angewendet, um Enantiomeren-angereicherte alpha-Aminosäurederivate und alpha-Fluorketone zu erhalten. Als Substrate wurden 2-N-Acetylamino-2-alkylmalonsäuremonoethylester beziehungsweise beta-Keto-benzylester verwendet. China-Alkaloide und Derivate davon wurden als Katalysatoren eingesetzt. Die besten erhaltenen Ergebnisse waren ...

Zusammenfassung (Deutsch)

Die Methode der enantioselektiven Decarboxylierung wurde angewendet, um Enantiomeren-angereicherte alpha-Aminosäurederivate und alpha-Fluorketone zu erhalten. Als Substrate wurden 2-N-Acetylamino-2-alkylmalonsäuremonoethylester beziehungsweise beta-Keto-benzylester verwendet. China-Alkaloide und Derivate davon wurden als Katalysatoren eingesetzt. Die besten erhaltenen Ergebnisse waren N-Acetyl-L-phenylalaninethylester mit 70% Enantiomerenüberschuß unter Verwendung der katalytisch aktiven Base N-(9-Deoxyepicinchonin-9-yl)-4-methoxybenzamid und 2-Fluor-1-tetralon mit 65% Enantiomerenüberschuß mit Chinin als Katalysator.

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

The method of enantioselective decarboxylation was applied to obtain enantioenriched alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones. 2-N-acetylamino-2-alkylmalonic monoethylesters respectively benzyl beta-ketoesters were applied as substrates. Cinchona alkaloids and derivatives of them were used as catalysts. The best results obtained were ethyl N-acetyl-L-phenylalaninate with 70% ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

The method of enantioselective decarboxylation was applied to obtain enantioenriched alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones. 2-N-acetylamino-2-alkylmalonic monoethylesters respectively benzyl beta-ketoesters were applied as substrates. Cinchona alkaloids and derivatives of them were used as catalysts. The best results obtained were ethyl N-acetyl-L-phenylalaninate with 70% enantiomeric excess using the catalytically active base N-(9-deoxyepicinchonine-9-yl)-4-methoxybenzamide and 2-fluoro-1-tetralone with 65% enantiomeric excess with the catalyst quinine.

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