Synthesis, structure and catalytic activity of chiral nitrogen-containing ligands

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	0 March 2004
Referee:	Burkhard (Prof. Dr.) König
Date of exam:	7 February 2003
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Keywords:	Asymmetrische Synthese / Katalyse , Enantioselektivität , Organische Synthese , stickstoffhaltige Liganden , asymmetric catalysis , chiral ligands
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	10180

Abstract (English)

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps. The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric ...

Abstract (English)

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps.
The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric reactions: cyclopropanation of styrene with Cu(I), epoxidation of styrene with Mn(III), Mukaiyama Aldol reaction with Lewis acid and addition of diethylzinc to aldehydes. In the latter reaction secondary alcohols were obtained in quantitative yields and with enantioselectivities up to 74 ee.

Translation of the abstract (German)

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden. Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen ...

Translation of the abstract (German)

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden.
Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen untersucht, wie z.B. die Cyclopropanierung von Styrol mit Cu(I), die Epoxidierung von Styrol mit Mn(III), die Mukaiyama Aldol Reaktion in Anwesenheit von Lewis Säure und die Addition von Diethylzink an Aldehyden. Bei der letzten Reaktion konnten die sekundären Alkohole in quantitativen Ausbeuten und Enantioselektivitäten bis zu 74 % ee erhalten werden.

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