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Hechavarría Fonseca, María Teresa

Synthesis, structure and catalytic activity of chiral nitrogen-containing ligands

Hechavarría Fonseca, María Teresa (2004) Synthesis, structure and catalytic activity of chiral nitrogen-containing ligands. Dissertation, Universität Regensburg.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 01 Mrz 2004 15:33
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.10180


Zusammenfassung (Englisch)

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps. The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric ...

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps.
The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric reactions: cyclopropanation of styrene with Cu(I), epoxidation of styrene with Mn(III), Mukaiyama Aldol reaction with Lewis acid and addition of diethylzinc to aldehydes. In the latter reaction secondary alcohols were obtained in quantitative yields and with enantioselectivities up to 74 ee.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden. Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen ...

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden.
Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen untersucht, wie z.B. die Cyclopropanierung von Styrol mit Cu(I), die Epoxidierung von Styrol mit Mn(III), die Mukaiyama Aldol Reaktion in Anwesenheit von Lewis Säure und die Addition von Diethylzink an Aldehyden. Bei der letzten Reaktion konnten die sekundären Alkohole in quantitativen Ausbeuten und Enantioselektivitäten bis zu 74 % ee erhalten werden.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartHochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Datum0 März 2004
Begutachter (Erstgutachter)Burkhard (Prof. Dr.) König
Tag der Prüfung7 Februar 2003
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Stichwörter / KeywordsAsymmetrische Synthese / Katalyse , Enantioselektivität , Organische Synthese , stickstoffhaltige Liganden , asymmetric catalysis , chiral ligands
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-opus-2214
Dokumenten-ID10180

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