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Hechavarría Fonseca, María Teresa

Synthesis, structure and catalytic activity of chiral nitrogen-containing ligands

Thesis of the University of Regensburg

Hechavarría Fonseca, María Teresa (2004) Synthesis, structure and catalytic activity of chiral nitrogen-containing ligands. PhD, Universität Regensburg.

DOI to cite this document: 10.5283/epub.10180


Abstract (English)

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps. The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric ...

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps.
The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric reactions: cyclopropanation of styrene with Cu(I), epoxidation of styrene with Mn(III), Mukaiyama Aldol reaction with Lewis acid and addition of diethylzinc to aldehydes. In the latter reaction secondary alcohols were obtained in quantitative yields and with enantioselectivities up to 74 ee.

Translation of the abstract (German)

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden. Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen ...

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden.
Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen untersucht, wie z.B. die Cyclopropanierung von Styrol mit Cu(I), die Epoxidierung von Styrol mit Mn(III), die Mukaiyama Aldol Reaktion in Anwesenheit von Lewis Säure und die Addition von Diethylzink an Aldehyden. Bei der letzten Reaktion konnten die sekundären Alkohole in quantitativen Ausbeuten und Enantioselektivitäten bis zu 74 % ee erhalten werden.


Involved Institutions


Details

Item typeThesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access TypePrimary Publication
Date0 March 2004
Date of publication01 Mar 2004 15:33
RefereeBurkhard (Prof. Dr.) König
Date of exam7 February 2003
InstitutionsChemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
KeywordsAsymmetrische Synthese / Katalyse , Enantioselektivität , Organische Synthese , stickstoffhaltige Liganden , asymmetric catalysis , chiral ligands
Dewey Decimal Classification500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
StatusPublished
RefereedYes, this version has been refereed
Created at the University of RegensburgYes
URN of the UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-opus-2214
Item ID10180

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