Mehrfach adressierbare molekulare Schalter auf Basis von funktionellen Farbstoffen

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	1 February 2005
Referee:	Jörg (Prof. Dr.) Daub
Date of exam:	9 September 2004
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie
Keywords:	Molekularer Schalter , Flavine , Dihydroazulene , Molekularelektronik , Fluoreszenz , Photochromie , Cyclovoltammetrie , Emissionsspektroskopie , funktionelle Farbstoffe , Bor-Dipyrromethen , logic gate , photochromism , dihydroazulene , flavin , boron-dipyrromethene
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	10270

Abstract (German)

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von Fluorophoren, sowie photochromen Verbindungen und deren Untersuchung mit optischen und elektrochemischen Methoden. Ziel ist es, multifunktionale Moleküle zu erhalten, welche durch externe Einflüsse reversibel in ihren Eigenschaften beeinflusst werden können. Dieses als molekulares Schalten bezeichnete Phänomen hat große Bedeutung in biologischen ...

Abstract (German)

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von Fluorophoren, sowie photochromen Verbindungen und deren Untersuchung mit optischen und elektrochemischen Methoden. Ziel ist es, multifunktionale Moleküle zu erhalten, welche durch externe Einflüsse reversibel in ihren Eigenschaften beeinflusst werden können. Dieses als molekulares Schalten bezeichnete Phänomen hat große Bedeutung in biologischen Systemen und besitzt auch potentielle Anwendung in technischer Hinsicht (Elektronik, Sensoren). Der Schwerpunkt wird auf die Steuerung von Emissionseigenschaften gelegt, weil diese wegen der hohen Detektionsempfindlichkeit und der großen Geschwindigkeit besonders vorteilhaft erscheinen.
Den hier vorgestellten Chromophoren liegen drei Substanzklassen zugrunde:
Das Isoalloxazin als elektrochemisch und optisch adressierbarer Heterozyklus, der in der Natur große Bedeutung als Cofaktor besitzt.
Das Bor-Dipyrromethen (BDP) als fluoreszente Reportereinheit, dessen Emissionseigenschaften vorhersagbar und effizient manipuliert werden können.
Schließlich das photochrome Dihydroazulen (DHA), das bei Bestrahlung im blauen Wellenlängenbereich in Vinylheptafulven (VHF) übergeht.
Innerhalb dieser Zielsetzung wird die Synthese und Untersuchung von kovalenten Konjugaten aus BDP und Isoalloxazin, bzw. aus BDP und Dihydroazulen vorgestellt. Weiter werden Diamidotriazin substituierte BDP- und DHA-Verbindungen behandelt, welche Wasserstoffbrückenbindungen mit Isoalloxazinen ausbilden können. Außerdem werden eine Reihe von Kationen- und Protonen-sensitive BDP-Verbindungen besprochen.
Zur Untersuchung der Eigenschaften der Verbindungen werden Absorptions-, sowie statische und zeitaufgelöste Emissionsspektroskopie, Cyclovoltammetrie, Spektroelektrochemie und Elektrochemilumineszenz (ECL) angewendet.

Translation of the abstract (English)

This work deals with the synthesis of fluorophores and photochromic compounds and their characterisation with optical and electrochemical methods. Main goal is the development of multi-functional molecules, which can reversibly be influenced by external stimuli. This so-called molecular switching is of great importance in biological systems and could also find application in technical aspects ...

Translation of the abstract (English)

This work deals with the synthesis of fluorophores and photochromic compounds and their characterisation with optical and electrochemical methods. Main goal is the development of multi-functional molecules, which can reversibly be influenced by external stimuli. This so-called molecular switching is of great importance in biological systems and could also find application in technical aspects (electronics, sensors). Main emphasis is given to the control of emission properties, due to their superiority with respect to sensitivity and speed. The chromophores synthesised in this work are based on three main structures:
Isoalloxazine, a redox active heterocycle with interesting electrochemical properties, is an important cofactor in biology.
Boron-dipyrromethene (BDP) as fluorescent reporter unit, whose emission properties can systematically and efficiently be manipulated.
The photochromic Dihydroazulene (DHA) which is converted into vinylheptafulvene (VHF) by blue light irradiation.
Within this purpose synthesis and characterisation of covalent conjugates of BDP and Isoalloxazine, as well as of BDP and dihydroazulene are presented. Furthermore diamidotriazine substituted BDP and DHA chromophores, which are capable of hydrogen-bonding to isoalloxazine or thymine, are discussed. Additionally several BDP-chromophores changing their emission properties by cation und proton addition are addressed.
The properties of the compounds are investigated by absorption-, static and time resolved emission spectroscopy, cyclic voltammetry, UV/Vis-spectro-electrochemistry and electrochemiluminescence (ECL).

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