Enantioselektive Synthese bi- und trizyklischer gamma-Butyrolacton Naturstoff-Analoga

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	2 Juli 2006
Begutachter (Erstgutachter):	Oliver (Prof. Dr.) Reiser
Tag der Prüfung:	29 Juni 2005
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Stichwörter / Keywords:	Totalsynthese , Naturstoff , Butyrolactone , Butyrolactonderivate , Asymmetrische Synthese , , natural product synthesis , butyrolactones , enantioselective synthesis
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	10391

Zusammenfassung (Deutsch)

Von allen bekannten Naturstoffen tragen etwa 10% eine gamma-Butyrolacton-Einheit. Eine einfache, asymmetrische Synthese eines neuen, chlor-funktionalisierten anti-2,3-disubstituierten gamma-Butyrolactons konnte ausgehend von Furancarbonsäuremethylester in einer dreistufigen Reaktionssequenz erzielt werden. Dieses Lacton erwies sich als ein zentraler Baustein in einer hoch diastereoselektiven ...

Zusammenfassung (Deutsch)

Von allen bekannten Naturstoffen tragen etwa 10% eine gamma-Butyrolacton-Einheit. Eine einfache, asymmetrische Synthese eines neuen, chlor-funktionalisierten anti-2,3-disubstituierten gamma-Butyrolactons konnte ausgehend von Furancarbonsäuremethylester in einer dreistufigen Reaktionssequenz erzielt werden. Dieses Lacton erwies sich als ein zentraler Baustein in einer hoch diastereoselektiven Radikalzyklisierungs-Strategie und erlaubte auf diese Weise die Darstellung bizyklischer anti-(5,6)-verknüpfter Sesquiterpenlacton-Naturstoff-Analoga. Des weiteren gelang ausgehend vom chlor-funktionalisierten Lacton die stereoselektive Darstellung eine Stemoamid-Analogons.

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

Gamma-butyrolactones are prominent constituents in biologically active compounds and are found in about 10 % of all natural products. A facile asymmetric synthesis of a novel chloro-functionalized anti 2,3-disubstituted gamma-butyrolactone starting from furan-carboxylicester is presented. This lactone was used as a precursor for a highly diastereoselective radical mediated cyclization strategy ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

Gamma-butyrolactones are prominent constituents in biologically active compounds and are found in about 10 % of all natural products. A facile asymmetric synthesis of a novel chloro-functionalized anti 2,3-disubstituted gamma-butyrolactone starting from furan-carboxylicester is presented. This lactone was used as a precursor for a highly diastereoselective radical mediated cyclization strategy towards the synthesis of anti-connected (5,6) bicyclic sesquiterpenlactone derivatives. Furthermore the utilization of this functionalized gamma-butyrolactone in a precise and stereoselective synthesis of a stemoamide-analogue is shown.

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