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- URN zum Zitieren dieses Dokuments:
- urn:nbn:de:bvb:355-opus-8507
- DOI zum Zitieren dieses Dokuments:
- 10.5283/epub.10673
| Dokumentenart: | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
|---|---|
| Open Access Art: | Primärpublikation |
| Datum: | 15 Juli 2008 |
| Begutachter (Erstgutachter): | Burkhard (Prof. Dr.) König |
| Tag der Prüfung: | 14 September 2007 |
| Institutionen: | Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König |
| Stichwörter / Keywords: | HPLC , Organisches Pigment , Tätowierung , Haut , Extraktion, Azopigment , Extrakt , Quantitative Analyse , , HPLC , organic pigment , tattoo , skin , extraction |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status: | Veröffentlicht |
| Begutachtet: | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden: | Ja |
| Dokumenten-ID: | 10673 |
Zusammenfassung (Englisch)
The number of tattooed individuals increased significantly, especially among youth. In the United States, up to 24% of the population has tattoos, whereas in European countries like Germany about 9% and the United Kingdom about 12% are tattooed. Today frequently azo pigments are used for tattooing. These azo pigments are manufactured primarily for other purposes like printing, painting cars and ...
Zusammenfassung (Englisch)
The number of tattooed individuals increased significantly, especially among youth. In the United States, up to 24% of the population has tattoos, whereas in European countries like Germany about 9% and the United Kingdom about 12% are tattooed. Today frequently azo pigments are used for tattooing. These azo pigments are manufactured primarily for other purposes like printing, painting cars and coloring various consumer products.
To estimate the risk of any health problems of tattooing, the colorant concentration in the skin and the human body after tattooing of the colorants must be determined. This has not been performed so far and was now firstly investigated by our research group.
Therefore, an extraction method was established to determine the concentration of tattoo pigments and decomposition products quantitatively. The extraction of two widely used azo compounds, Pigment Red 22 (PR 22) and Rigment Red 9 (PR 9) and their laser induced decomposition were accomplished using recovery experiments and HPLC-DAD technology. For the pigments a nearly complete recovery was achieved from lysed skin (> 94%). The decomposition products were extracted from skin showing a recovery of up to 100%, except for one very volatile decomposition product.
Based on this extraction procedure we could determine the amount of tattoo pigment punctured into skin. We tattooed excised pigskin and human skin with Pigment Red 22 under various conditions (concentration of the suspension, needle size and needle shape). After tattooing, we quantitatively extracted the pigment in order to determine the pigment concentration in skin (mean value 2.53 mg/cm²).
Since PR 22 is cleaved by laser light into toxic or even carcinogenic compounds we investigated the influence of UVB radiation and natural sun light on PR 22. PR 22 was dissolved in different solvents. The solutions were irradiated with either UVB-radiation or with natural sunlight. An evident cleavage of the pigment was detected in all solvents, when exposed to UVB radiation or natural sunlight.
To investigate transportation of tattoo pigments inside the body after tattooing, we established an animal model using SKH-1 hairless mice. The mice received tattoos with PR 22 on their back. The extraction of pigments immediately after tattooing yielded the concentration of PR 22 of 1.76 mg/cm2 that is placed in the body. In contrast to that, the extraction of PR 22 from skin 42 days after tattooing elucidates the extent of pigment transportation in the mice. Only 72 % of PR 22 remain inside the dermis. To investigate the decomposition of pigments by solar light, tattooed living mice were exposed to solar light for 31 days. We found that up to 60% of the pigment is cleaved. Ex vivo laser treatment of tattooed mouse skin showed that up to 50% of PR 22 located inside the mouse skin can be cleaved by laser light.
For the first time we could quantitatively analyze real existing tattoos in human skin tissue. The extraction of a tattoo revealed PR 22 and PR 170 to be the red tattoo pigments used by the artist. Several years after tattooing the concentration of PR 22 inside the skin is 0.11 mg/cm2.
The last chapter deals with an interesting additional problem of azo dyes. We describe a case report of a patient with a periungual basal cell carcinoma at the thumb. The specific feature of the reported case is the frequent exposure to fishing baits that he had stained with an unknown colorant. The use of chromatography, mass spectrometry and infrared spectroscopy revealed the colorant as the 1:2 chromium complex azo pigment Solvent Red 8.
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Die Popularität von Tätowierungen hat in die letzten Jahren stark zugenommen. In den USA sind bis zu 24 % der Bevölkerung tätowiert, die Zahlen in Europa sind ähnlich. Für die farbigen Tätowierungen werden mehrheitlich Farben auf der Basis von industriellen, organischen Pigmenten eingesetzt, wie z.B. wie Azoverbindungen oder polyzyklische Verbindungen. Diese Pigmente werden eigentlich zum Färben ...
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Die Popularität von Tätowierungen hat in die letzten Jahren stark zugenommen. In den USA sind bis zu 24 % der Bevölkerung tätowiert, die Zahlen in Europa sind ähnlich. Für die farbigen Tätowierungen werden mehrheitlich Farben auf der Basis von industriellen, organischen Pigmenten eingesetzt, wie z.B. wie Azoverbindungen oder polyzyklische Verbindungen. Diese Pigmente werden eigentlich zum Färben oder Lackieren von Konsumgütern produziert (z.B. Autolacke).
Die Toxizität und Karzinogenität von chemischen Verbindungen, wie auch deren Licht induzierten Spaltprodukten, hängen unter anderem von deren Konzentration in der Haut ab. Bisher war die Menge an Pigment, die beim Tätowieren in die Haut eingebracht wird, völlig unklar.
Zur Bestimmung des Gehalts an Tätowierungspigmenten in der Haut wurde erstmals ein Extraktionsschema etabliert, mit dem zwei weit verbreitete Azopigmente, Pigment Red 22 (PR 22) und Pigment Red 9 (PR 9), und deren Laser-induzierten Spaltprodukte quantitativ extrahiert werden können (HPLC DAD-Technologie). Die Pigmente konnten fast vollständig lysierter Haut (> 94 %) extrahiert werden. Bis auf ein sehr flüchtiges Spaltprodukte konnten die Spaltprodukte nahezu vollständig (~ 100 %) extrahiert werden.
Dieses Extraktionsschema war die Basis für die anschließenden Tätowierungsstudien. Durch fachgerechtes Tätowieren wurde exzidierte Schweinehaut und Menschenhaut mit PR 22 in verschiedenen Konzentrationen und verschiedenen Nadelformen und Nadelgrößen tätowiert. Somit konnte erstmals die Menge an Farbstoff quantitativ bestimmt werden, die durch Tätowieren in die Haut eingebracht wird (Durchschnitt 2.53 mg/cm2).
Da PR 22 durch Laserlicht in toxische und z.T. karzinogene Substanzen gespalten werden kann, wurde der Einfluss von UVB-Strahlung und natürlichem Sonnenlicht auf PR 22 untersucht. Dazu wurde PR 22 in verschiedenen Lösungsmitteln gelöst und entweder mit UVB-Strahlung oder mit natürlichem Sonnenlicht bestrahlt. In allen Lösungsmitteln konnte zweifelsfrei die Licht induzierte Spaltung des Pigments nachgewiesen und die primären Spaltprodukte identifiziert werden.
Die Umverteilung der Tätowierungspigmente im Körper wurde an haarlosen SKH-1 Mäuse studiert. Jedem Tier wurde PR 22 in 4 Streifen auf den Rücken tätowiert. Einen Tag nach dem Tätowieren wurde die Menge an Farbstoff bestimmt, die in den Körper eingebracht werden kann (1.76 mg/cm2). Nach 42 Tage verblieben nur noch 72 % der eingebrachten Pigmentmenge in der Haut. Zur Untersuchung, welchen Einfluss Sonnenlicht auf bestehende Tätowierungen hat, wurden tätowierte Mäuse 31 Tage lang im simulierten Sonnenlicht ausgesetzt. Es zeigte sich, dass bis zu 60% der vorhandenen Pigmentmenge gespalten wurde. Im Rahmen einer ex vivo Laserbehandlung tätowierter Mäusehaut wurde ~ 50 % der vorhandenen Pigmentmenge gespalten.
Im Rahmen dieser Dissertation ist es erstmals gelungen, den Gehalt an Tätowierungspigment in einer seit mehreren Jahren am Menschen bestehenden Tätowierung zu bestimmen. Aus einer roten Tätowierung konnten PR 22 und PR 170 eindeutig als die beiden farbgebende Pigmente extrahiert werden. Der Gehalt an PR 22 in dieser Tätowierung betrug 0.11 mg/cm2.
Zuletzt wird ein zusätzliches Problem von Azofarbstoffen beschrieben. Am Daumen eines Patient konnte ein periunguales Basalzellkarzinom diagnostiziert werden. Die Besonderheit ist, dass der Patient häufige Kontakt zu Anglerködern hatte, die er mit einem unbekannten Farbstoff einfärbte. Mittels HPLC, Massenspektroskopie und Infrarotspektroskopie konnte die Substanz als 1:2-Chromkomplex-Azofarbstoff Solvent Red 8 identifiziert werden.
Metadaten zuletzt geändert: 26 Nov 2020 12:37
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