Chinonmethide setzen sich mit alkylsubstituierten cyclischen Iminen, wie Al-Pyrrolinen, 3H-Indolen
und 3,4-Dihydroisochinolinen nicht zu den erwarteten Diels-Alder-Addukten um, sondern bilden
unter C-Alkylierung die Hydroxybenzyl-Derivate 2, 4, 5 und 9-42. Die Reaktion ist für die
Hydroxybenzylierung CH-acider cyclischer Imine von Interesse und ermöglicht u.a. einen einfachen
Zugang zu ß-Phenylethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten.


Alkyl substituted Al-pyrrolines, 3H-indoles or 3,4-dihydroisoquinolines do not react with quinone
methids to yield Diels-Alderadducts. Instead, the reactions afford by C-alkylation the hydroxybenzyl
derivatives 2, 4, 5 and 9-12. This constitutes a general approach to hydroxybenzyl derivatives of
GH-acidic cyclic imines and is of interest in the synthesis of ß-phenylethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.