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Müller, K. ; Eibler, E. ; Mayer, K. K. ; Wiegrebe, Wolfgang

Dithranol, Singulet Oxygen and Unsaturated Fatty Acids

Müller, K., Eibler, E., Mayer, K. K. und Wiegrebe, Wolfgang (1986) Dithranol, Singulet Oxygen and Unsaturated Fatty Acids. Archiv der Pharmazie 319, S. 2-9.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 06 Jul 2010 08:42
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15638


Zusammenfassung

Chemically or photochemically generated 102 (1Δg 02) transforms the anion of dithranol (1) into chrysazine (2), probably via an endo-peroxide. Under basic conditions, 302 converts 1 to the bisanthrone 3 and to dithranol brown. The anion of dithranol is a photosensitizer. 1O2 was trapped by 2,3-dimethyl-2-butene and by methyl oleate which was converted to the C-9- and C-10- hydroperoxides. ...

Chemically or photochemically generated 102 (1Δg 02) transforms the anion of dithranol (1) into
chrysazine (2), probably via an endo-peroxide. Under basic conditions, 302 converts 1 to the
bisanthrone 3 and to dithranol brown. The anion of dithranol is a photosensitizer. 1O2 was trapped by
2,3-dimethyl-2-butene and by methyl oleate which was converted to the C-9- and C-10-
hydroperoxides. From this point of view interference of the antipsoriatic dithranol with the
metabolism of arachidonic acid appears reasonable.

Chemisch bzw. photochemisch erzeugter 102 (1Δg 02) überführt das Dithranol (1)-Anion in
Chrysazin (2), vermutlich über ein Endoperoxid. - Unter basischen Bedingungen entstehen aus 1 mit
302 das Bianthron 3 und sog. Dithranolbraun. Dithranol (1) -Anion ist selbst ein Photosensibilisator,
102 wurde mit 2,3-Dimethyl-2-buten bzw. mit Ölsäuremethylester abgefangen, der zu den entspr.
C-9- bzw. C-10-Hydroperoxiden umgesetzt wird. Von hier aus sind Eingriffe des Antipsoriatikums
Dithranol (1) in den Arachidonsäurestoffwechsel denkbar.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftArchiv der Pharmazie
Verlag:John Wiley & Sons
Band:319
Seitenbereich:S. 2-9
Datum1986
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-156386
Dokumenten-ID15638

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