Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 1. Mitt.: Verlust ortho-ständiger Substituenten aus Phenylacetamid-Ionen

URN to cite this document:

urn:nbn:de:bvb:355-epub-156897 Copy

DOI to cite this document:

10.5283/epub.15689 Copy

Lee, D.-U. ; Mayer, K.K. ; Wiegrebe, Wolfgang

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Date of publication of this fulltext: 07 Jul 2010 05:10

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Details

Item type:	Article
Journal or Publication Title:	Archiv der Pharmazie
Publisher:	John Wiley & Sons
Volume:	321
Page Range:	pp. 265-272
Date:	1988
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institute of Pharmacy > Alumni or Retired Professors > Prof. Wiegrebe
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Unknown
Item ID:	15689

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Abstract

In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3 treten für X = Cl, Br, N02 starke Signale für den Verlust von X-Radikalen auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw. einzigen Reaktion der sehr intensitätsschwachen Molekülionen (< 0.1 %) wird. Die ortho-ständigen Reste H, C H 3 und F werden nicht, OCH3 und CN in nur geringem Maße abgespalten. Der Verlust ...

Abstract

In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3
treten für X = Cl, Br, N02 starke Signale für den Verlust von X-Radikalen
auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw. einzigen
Reaktion der sehr intensitätsschwachen Molekülionen (< 0.1 %) wird.
Die ortho-ständigen Reste H, C H 3 und F werden nicht, OCH3 und CN in
nur geringem Maße abgespalten. Der Verlust von o-Cl, o-Br und o-N02
ist positionsspezifisch, Abspaltung von meta- und para-ständigem Cl ist
nicht nachzuweisen. Zusätzliche Methoxy-Substitution (7-9) erleichtert
die Abspaltung der ortho-Nitrogruppe. Die MI- und CAD-Spektren der
(M-X')+-Ionen werden untersucht.

The molecular ions of the ortho-substituted phenylacetamides 2 and 3 lose
the ortho-substituents Cl, Br, and N02 , giving rise to strong (M-X')+ -signals
in their 70 and 12 eV mass spectra. The ortho substituents H, CH3 ,
F as well as meta- and para-Cl, however, are not eliminated, o-OCH3 and
o-CN to a minor extent only. Additional methoxy substitution favours the
loss of the o-N02-group. The MI- and CAD-spectra of the (M-X')+-ions
from 2d-f and 3c-e are discussed.

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Metadata last modified: 26 Nov 2020 08:50

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