The demands on surfactants systems have increased over the last decades. On the one hand, their performance should be perfectly adapted to the respective tasks. Yet, this comprises the least possible effort concerning complexity and affordable costs for the particular requirement. On the other hand, legal requirements enforce the utilization of compounds with the least possible toxic and ...
Zusammenfassung (Englisch)
The demands on surfactants systems have increased over the last decades. On the one hand, their performance should be perfectly adapted to the respective tasks. Yet, this comprises the least possible effort concerning complexity and affordable costs for the particular requirement. On the other hand, legal requirements enforce the utilization of compounds with the least possible toxic and environmental impact. Therefore, two main ideas were followed within the scope of this thesis. First, the implementation of Ionic Liquid-like properties in amphiphilic compounds was tested by exploiting the knowledge on ion affinities, acidities and alkylchain flexibilities. For that purpose, carboxylate ions of varying chainlength, with and without ether functionalities, were combined with a diversity of ammonium bases, yielding anionic, cationic or even catanionic surfactant systems. Bases were chosen with regard to their low toxicity (choline), to their accustomed utilisation in common processes (triethanolamine, long-chain primary amines) or to their improvable performance in concrete applications (Lidocaine). The synthesised compounds were characterised with respect to their potential Ionic Liquid - and surfactant-features. Concretely, melting, thermal stability and partially conductivity were evaluated. Likewise, the aggregation and the solution behaviour in diluted and concentrated mixtures with water were deduced. The second main idea was the design of low toxic catanionic surfactant systems. This aim was tried to be accomplished in two steps: • First, low toxic cationic surfactants with natural osmolyte headgroups, such as choline and ectoine, were synthesised and characterized according to their physico-chemical, cytotoxic and biodegradation features. • Second, these surfactants were combined with long-chain- and alkylether carboxylates with known/or approved biocompatibility. Adjacently, the resulting mixtures were investigated with respect to their aggregation behaviour in dilute aqueous solution and their potential to form vesicles – one of the most used carrier systems for pharmaceutically active agents. Further, their efficiency to stabilise emulsions according to the Pickering mechanism was elucidated.
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Die Anforderungen an Tensidsysteme sind in den letzten Jahrzehnten stark angestiegen. Einerseits sollen ihre Eigenschaften perfekt an das entsprechende Anwendungsfeld angepasst sein. Dies beinhaltet natürlich den geringst möglichen Aufwand hinsichtlich Komplexität des Systems sowie der aufzuwendenden Kosten. Andererseits fordern rechtliche Rahmenregelungen den Gebrauch von ungiftigen ...
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Die Anforderungen an Tensidsysteme sind in den letzten Jahrzehnten stark angestiegen. Einerseits sollen ihre Eigenschaften perfekt an das entsprechende Anwendungsfeld angepasst sein. Dies beinhaltet natürlich den geringst möglichen Aufwand hinsichtlich Komplexität des Systems sowie der aufzuwendenden Kosten. Andererseits fordern rechtliche Rahmenregelungen den Gebrauch von ungiftigen Verbindungen, deren Umwelteinflüsse zusätzlich möglichst gering sind. Aus oben genannten Gründen wurden daher zwei Hauptideen in den Fokus dieser Dissertation gerückt: Zuerst wurde durch die Umsetzung von Wissen im Bereich von Ionen-Affinitäten, Aziditäten und Alkylkettenflexibilitäten, die Einführung von „Ionic Liquid“ ähnlichen Eigenschaften in amphiphilen Verbindungen getestet. Hierzu wurden Carboxylationen unterschiedlicher Kettenlänge, sowohl mit als auch ohne Etherfunktionalitäten, mit einer Vielzahl an Ammoniumbasen kombiniert, was schließlich zu diversen anionischen, kationischen oder sogar katanionischen Tensidsystemen führte. Die Basen wurden anhand ihrer geringen Toxizität (Cholin), ihrer breiten Anwendung in industriellen Prozessen (Triethanolamin, langkettige primäre Amine), und ihrer verbesserungswürdigen Eigenschaften in spezifischen Anwendungen (Lidocain) ausgewählt. Die so synthetisierten Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer potentiellen „Ionic Liquid“ – und Tensideigenschaften charakterisiert. Konkret wurden das Schmelzverhalten, die thermische Stabilität sowie partiell die Leitfähigkeit der Verbindungen bewertet. Des Weiteren wurde das Aggregations- und Löslichkeitsverhalten sowohl in verdünnten als auch konzentrierten Systemen ermittelt. Die zweite Hauptidee, welche im Rahmen dieser Dissertation verfolgt wurde, behandelte das Design katanionischer Tensidsysteme mit geringst möglicher Toxizität. Dieses Ziel wurde in zwei Schritten umgesetzt: • Zuerst wurden kationische Tenside mit natürlichen Osmolytkopfgruppen, wie beispielsweise Cholin und Ectoin synthetisiert und daraufhin ihre physikochemischen und zytotoxischen Eigenschaften, sowie ihrer Biodegradabilität untersucht. • Danach wurden diese Tenside mit langkettigen Alkylethercarboxylaten mit bekanntlich guter Biokompatibilität kombiniert. Anschließend wurden die so erhaltenen Mischungen hinsichtlich ihres Aggregationsverhaltens und ihrer Fähigkeit Vesikel in verdünnten wässrigen Lösungen zu bilden - eines der am Weitesten verbreiteten Carriersysteme für pharmazeutisch aktive Substanzen - charakterisiert. Des Weiteren wurde ihre Effizienz Emulsionen mittels des Pickering Mechanismus zu stabilisieren, ermittelt.
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