Entwicklung neuer Kupfer-Phosphat- bzw. Phosphit-Katalysatoren und Thioharnstoff-Organokatalysatoren

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	3 Dezember 2012
Begutachter (Erstgutachter):	Prof. Dr. Oliver Reiser und PD. Dr. Kirsten Zeitler
Tag der Prüfung:	21 Oktober 2011
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Stichwörter / Keywords:	Kupfer-Phosphat, Thioharnstoff, Organokatalysator, Kupfer-Phosphit, copper phosphate, copper phosphite, thio urea, organocatalyst
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	22484

Zusammenfassung (Deutsch)

In dieser Arbeit wurden neuen Kupfer-Phosphat bzw. Kupfer-Phosphit Katalysatoren angefertigt. Diese Katalysatoren enthalten entweder TADDOL-Phosphat oder TADDOL-Phosphit als Gegenionen. Diese chiralen Kupfer(I)-Salze können durch oxidative Halogenierung in die entsprechenden Kupfer(II)-Salze umgewandelt werden. Weiterhin können diese chiralen Salze mit einem Liganden (BOX, AzaBox) versehen ...

Zusammenfassung (Deutsch)

In dieser Arbeit wurden neuen Kupfer-Phosphat bzw. Kupfer-Phosphit Katalysatoren angefertigt. Diese Katalysatoren enthalten entweder TADDOL-Phosphat oder TADDOL-Phosphit als Gegenionen. Diese chiralen Kupfer(I)-Salze können durch oxidative Halogenierung in die entsprechenden Kupfer(II)-Salze umgewandelt werden. Weiterhin können diese chiralen Salze mit einem Liganden (BOX, AzaBox) versehen werden. Diese Katalysatoren wurden erfolgreich in der Nitro-Aldol und Michael-Addition eingesetzt. Zur Modifikation der Katalysatoren wurden neue Menthon und Fenchon basierende Liganden synthetisiert. Der zweite Teil der Arbeit handelt von der Synthese bifunktioneller Thioharnstoffe für die Morita-Baylis-Hillman Reaktion. Der dabei synthetisiert Katalysator erwies sich aber als inaktiv in der Reaktion. Anhand einer Kristallstruktur konnten Rückschlüsse über die Inhibierung gewonnen werden. Die Erkenntnisse führten zu Modifikationen des Katalysators. In einem Ausblick werden weitere Möglichkeiten und Verbesserungsvorschläge aufgezeigt.

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

New copper phosphate and copper phosphite catalysts were introduced in asymmetric catalysis. The catalysts consists TADDOL-phosphate and TADDOL-phosphite counterions. This chiral copper(I)-salts can be oxidized with halogens to convert them to corresponding copper(II)-salts. Furthermore the chiral salts can be coordinated with ligands (BOX, AzaBox). The catalysts were tested successfully in ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

New copper phosphate and copper phosphite catalysts were introduced in asymmetric catalysis. The catalysts consists TADDOL-phosphate and TADDOL-phosphite counterions. This chiral copper(I)-salts can be oxidized with halogens to convert them to corresponding copper(II)-salts. Furthermore the chiral salts can be coordinated with ligands (BOX, AzaBox). The catalysts were tested successfully in Michael addition and Nitro-Aldol reaction. For Modification of the catalyst three new ligands based on Menthon and Fenchon were synthesized. The second part shows the synthesis of bifunctional thio urea catalysts for Morita-Baylis-Hillman reaction. The synthesized catalyst was inactive in this kind of reaction. With a crystal structure some information`s about the inactivity could be achieved. This knowledge motivates some Modifactions of the catalyst. In an outlook further possibilities and improvement for catalyzing Morita-Baylis-Hillman reactions are shown.

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