Luminescent functionalized vesicles: synthesis, characterization and analytical applications

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	10 September 2014
Begutachter (Erstgutachter):	Prof. Dr. Burkhard König
Tag der Prüfung:	22 August 2014
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Stichwörter / Keywords:	funktionalisierte Vesikel, molekulare Erkennung, synthetische Rezeptoren
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	30740

Zusammenfassung (Englisch)

This work describes the membrane functionalization of small unilamellar phospholipid vesicles by incorporation of artificial amphiphiles. The presented investigations demonstrate a fast and simple approach for sensing molecular recognition events at the membrane-water interface. Chapter 1 describes the dynamic recognition of multivalent ligands by receptor recruiting in fluid vesicle membranes. ...

Zusammenfassung (Englisch)

This work describes the membrane functionalization of small unilamellar phospholipid vesicles by incorporation of artificial amphiphiles. The presented investigations demonstrate a fast and simple approach for sensing molecular recognition events at the membrane-water interface.
Chapter 1 describes the dynamic recognition of multivalent ligands by receptor recruiting in fluid vesicle membranes. Two amphiphilic metal-complexes with attached FRET-pair labels were prepared and embedded into DOPC vesicles. Simultaneous binding of a model peptide enables receptor recruiting at the liquid-crystalline liposome membrane and a significant increase in energy transfer was observed as the two fluorescence labels come into close proximity.
Chapter 2 presents the approach of thermal imprinting by non-covalent assembly of metal-complexes embedded in DMPC vesicles. Template induced patterning in the liquid-crystalline phase was reversibly stabilized by phase transition of the liposomal membrane to the gel phase as shown by FRET measurements. Specific rebinding of thermally imprinted vesicular receptors to the bivalent target peptide provides an affinity enhancement after template removal.
In Chapter 3, terbium-cholate aggregates were used to functionalize DOPC vesicles. The phosphorescence intensity of these gel-like liposomal Tb3+-patches depends on the concentration of DHN as sensitizer in solution. Based on this result a novel enzymatic assay was established to monitor the conversion of DHN esters or DHN glucosides by enzymes in aqueous solutions.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In der vorliegenden Arbeit wurden selbstorganisierte Membranen von unilamellaren Phospholipid-Vesikeln durch Einlagerung synthetischer Amphiphile funktionalisiert. Die aufgezeigten Untersuchungen demonstrieren eine schnelle und einfache Methode zur Detektion molekularer Erkennungsvorgänge an der Grenzfläche von Membran und Wasser. Kapitel 1 beschreibt die Erkennung multivalenter Liganden mittels ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In der vorliegenden Arbeit wurden selbstorganisierte Membranen von unilamellaren Phospholipid-Vesikeln durch Einlagerung synthetischer Amphiphile funktionalisiert. Die aufgezeigten Untersuchungen demonstrieren eine schnelle und einfache Methode zur Detektion molekularer Erkennungsvorgänge an der Grenzfläche von Membran und Wasser.
Kapitel 1 beschreibt die Erkennung multivalenter Liganden mittels dynamischer Strukturierung von Bindungsstellen in fluiden Vesikelmembranen. Dazu wurden zwei amphiphile Metallkomplexe mit FRET-komplementären Fluoreszenzlabeln synthetisiert und in DOPC-Vesikel eingebaut. Die gleichzeitige spezifische Koordination eines Modellproteins an beide Bindungsstellen ermöglicht die Umstrukturierung der Rezeptoren in der flüssig-kristallinen Phase der Liposomen. Dabei wurde ein signifikanter Anstieg des Energietransfers aufgrund der geschaffenen räumlichen Nähe der Fluoreszenzlabel festgestellt.
Kapitel 2 demonstriert die Methode des thermischen Imprintings durch nicht-kovalentes Anordnen von Metallkomplexen in DMPC-Vesikel. Die Templat-induzierte Strukturierung in der flüssig-kristallinen Phase wurde durch Phasenumwandlung der Vesikelmembran reversibel fixiert und durch FRET-Messungen nachgewiesen. Die spezifische erneute Bindung des bivalenten Zielpeptids durch Vesikel mit thermisch geprägten Rezeptoren erzielt nach Abtrennung des Templats eine höhere Affinität.
In Kapitel 3 wurden Terbium-Cholat-Komplexe für die Funktionalisierung von DOPC-Vesikel benutzt. Die Phosphoreszenzintensität dieser gelähnlichen Tb3+-Strukturen ist abhängig von der DHN-Konzentration welche zur photochemischen Anregung in der Lösung verwendet wird. Dies bildet die Grundlage für einen neuen Enzymassay, welcher den Umsatz von DHN Estern oder DHN Glucosiden durch Enzyme in wässriger Lösung nachverfolgt.

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