Magnetic Nanoparticles as a Versatile Platform for Catalytic Applications - University of Regensburg Publication Server

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Publisher:	University of Regensburg
Place of Publication:	Germany
Other Series:	Lecture notes in ICIQ
Number of Pages:	178
Date:	22 December 2017
Referee:	Prof. Dr. Arjan W. Kleij and Prof. Dr. Olga García Mancheño and Prof. Dr. Montserrat Gómez Simón
Date of exam:	25 October 2016
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	magnetic nanoparticles, organocatalysis, enantioselective, palladium nanoparticles
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences 500 Science > 570 Life sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	35086

Abstract (English)

This thesis focuses on the application of magnetic nanoparticles (MNPs) in different catalytic reactions. In this research the main goal is to develop different catalysts based on MNPs and study the advantages and disadvantages of these catalytic materials. In the first part of the research, two new hybrid materials based on carrageenan and MNPs were developed and tested in the Michael addition ...

Abstract (English)

This thesis focuses on the application of magnetic nanoparticles (MNPs) in different catalytic reactions. In this research the main goal is to develop different catalysts based on MNPs and study the advantages and disadvantages of these catalytic materials.
In the first part of the research, two new hybrid materials based on carrageenan and MNPs were developed and tested in the Michael addition of aldehydes to nitroalkenes. The first one, a combination of carrageenan and MNPs, showed good results in this reaction while the individual components were inactive. The second catalyst, which included an analogue of the Jørgensen-Hayashi catalyst also showed good activity and excellent enantioselectivity.
In the second project, an analogue of the second generation MacMillan catalyst was immobilized onto Fe3O4 NPs and polystyrene. The resulting catalysts were applied to the asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes. In this study, the polystyrene-based catalyst showed higher stability and provided better stereoselectivity.
In the last project, another kind of hybrid material was synthesized based on microporous organic polymers (MOPs) encapsulated with Pd nanoparticle and Co/C nanobeads. To build up the polymer, different substrates such as toluene, aniline and phenol were used. After synthesising Pd nanoparticle inside of the pores of polymer, these catalysts were applied to the hydrogenation and Suzuki cross-coupling reactions. Despite moderate to good yields that were obtained, these catalysts suffer from leaching of Pd, so further research for optimizing this catalyst system is required.

Translation of the abstract (German)

Das Hauptthema dieser Doktorarbeit ist die Anwendung von magnetischen Nanopartikeln (MNP) in verschiedenen katalytischen Reaktionen. Das Hauptziel ist die Entwicklung neuer Katalysatoren auf Basis von MNP und die Bestimmung der Vor- und Nachteile dieser katalytischen Materialien. Im ersten Teil der Arbeit wurden zwei neue Hybridmaterialien auf Basis von Carrageenan und MNP entwickelt und in der ...

Translation of the abstract (German)

Das Hauptthema dieser Doktorarbeit ist die Anwendung von magnetischen Nanopartikeln (MNP) in verschiedenen katalytischen Reaktionen. Das Hauptziel ist die Entwicklung neuer Katalysatoren auf Basis von MNP und die Bestimmung der Vor- und Nachteile dieser katalytischen Materialien.
Im ersten Teil der Arbeit wurden zwei neue Hybridmaterialien auf Basis von Carrageenan und MNP entwickelt und in der Michael-Addition von Aldehyden an Nitroalkenen getestet. Der erste Katalysator, der aus Carrageenan und MNP entsteht, liefert gute Ausbeuten in dieser Reaktion, obwohl die einzelnen Komponenten nicht katalytisch aktiv sind. Das zweite Material auf der Basis des Jørgensen-Hayashi Katalysators zeigt ebenfalls sehr gute Aktivität und eine ausgezeichnete Enantioselektivität.
Im zweiten Projekt wurde der MacMillan Katalysator der zweiten Generation auf Fe3O4-Nanopartikeln und Polystyrol immobilisiert. Die entstehende Katalysatoren wurden für die asymmetrische Friedel-Crafts-Alkylierung von Indolen mit α,β-ungesättigten Aldehyden angewandt. Der auf Polystyrol basierende Katalysator liefert dabei eine höhere Stabilität und eine bessere Stereoselektivität.
Im letzten Projekt wurde eine andere Art von Hybridmaterial synthetisiert, nämlich mikroporöse organische Polymere (MOPS) eingekapselt mit Pd-Nanopartikeln und Co/C Nanobeads. Verschiedene Substrate wie z. B. Toluol, Anilin und Phenol wurden für die Herstellung der Polymeren verwendet. Nachdem Pd-Nanopartikel im Inneren des porösen Polymers synthetisiert wurden, sind diese Materialen für die Hydrierung und Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Obwohl die Katalysatoren mäßige bis gute Ausbeuten liefern, ist das Ausbluten von Pd ein wesentlicher Nachteil, weitere Forschung zur Optimierung dieses Katalysatorsystems erforderlich ist.

Magnetic Nanoparticles as a Versatile Platform for
Catalytic Applications

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