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Mayr, Tobias ; Grassl, Tobias ; Korber, Nikolaus ; Christoffel, Volker ; Bodensteiner, Michael

Cannabidiol revisited

Mayr, Tobias, Grassl, Tobias, Korber, Nikolaus, Christoffel, Volker und Bodensteiner, Michael (2017) Cannabidiol revisited. IUCrData 2 (2), S. 1-11.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 07 Apr 2017 06:21
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.35532


Zusammenfassung

The crystal structure of cannabidiol, C21H30O2, {systematic name: 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclo­hex-2-en­yl]-5-pentyl­benzene-1,3-diol}, was determined earlier by Jones et al. [(1977). Acta Cryst. B33, 3211–3214] and Ottersen & Rosenqvist [(1977). Acta Chem. Scand. B31, 749–755]. In both investigations, the absolute configuration is given as R,R, referring to Mechoulam et al. ...

The crystal structure of cannabidiol, C21H30O2, {systematic name: 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclo­hex-2-en­yl]-5-pentyl­benzene-1,3-diol}, was determined earlier by Jones et al. [(1977). Acta Cryst. B33, 3211–3214] and Ottersen & Rosenqvist [(1977). Acta Chem. Scand. B31, 749–755]. In both investigations, the absolute configuration is given as R,R, referring to Mechoulam et al. [(1967.J. Am. Chem. Soc. 89, 4552–4554]. In the latter, the absolute configuration was identified by chemical means. Using the advantages of modern single-crystal X-ray diffractometers such as area detectors and high-intensity radiation sources, a high-quality structure determination including the absolute configuration was possible and is shown in this work. Furthermore, the rather uncommon Cu Kβ wavelength radiation was applied for the structure determination, which confirmed the absolute structure to be R,R.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftIUCrData
Verlag:Organic Compounds
Band:2
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:2
Seitenbereich:S. 1-11
Datum17 Februar 2017
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Anorganische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Nikolaus Korber
Chemie und Pharmazie > Zentrale Analytik
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1107/S2414314617002760DOI
Stichwörter / Keywordscrystal structure; cannabidiol; Cu Kß radiation; absolute structure
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-355325
Dokumenten-ID35532

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