The dissertation presents the Diels-Alder reactions of electron-rich 9,10-unsubstituted anthracenes. DMAD is a unique dienophile being able to give 1,4-cycloadditions. The exclusive 1,4-cycloadduct was obtained from the reaction of DMAD and 1,5-bis(pyrrolidin-1-yl)anthracene in 78% yield, the highest yield for the 1,4-cycloaddition of 9,10-unsubstituted anthracenes.
The work also describes a ...
Zusammenfassung (Englisch)
The dissertation presents the Diels-Alder reactions of electron-rich 9,10-unsubstituted anthracenes. DMAD is a unique dienophile being able to give 1,4-cycloadditions. The exclusive 1,4-cycloadduct was obtained from the reaction of DMAD and 1,5-bis(pyrrolidin-1-yl)anthracene in 78% yield, the highest yield for the 1,4-cycloaddition of 9,10-unsubstituted anthracenes.
The work also describes a practical method for the synthesis of chiral diamino alcohols with up to two chiral centres through the hydrolysis of 2-imidazolines. By applying this approach, Phaol was synthesised in large scale and in high yield (71% total yield from (S)-phenylalaninol). The catalytic activity in the asymmetric Michael reaction of 2-nitropropane and α,β-unsaturated enones of (S)-2-(((S)-2-amino-3-phenylpropyl)amino)-3-phenylpropan-1-ol, a diamino alcohol prepared in gram scale, was screened. In addition, the catalytic activity in the MVK-based MBH reaction of the two 2-imidazolines (1R, 2S)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol and (1R, 2S)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol was tested.
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Die Dissertation präsentiert die Diels-Alder-Reaktionen von elektronenreichen 9,10-unsubstituierten Anthracenen. DMAD ist ein einzigartiges Dienophile, das in der Lage ist, eine 1,4-Cycloadditionen zu ergeben. Das exklusive 1,4-Cycloaddukt wurde aus der Reaktion von DMAD und 1,5-Bis (pyrrolidin-1-yl) anthracen in 78% Ausbeute erhalten, die höchste Ausbeute für die 1,4-Cycloaddition von ...
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Die Dissertation präsentiert die Diels-Alder-Reaktionen von elektronenreichen 9,10-unsubstituierten Anthracenen. DMAD ist ein einzigartiges Dienophile, das in der Lage ist, eine 1,4-Cycloadditionen zu ergeben. Das exklusive 1,4-Cycloaddukt wurde aus der Reaktion von DMAD und 1,5-Bis (pyrrolidin-1-yl) anthracen in 78% Ausbeute erhalten, die höchste Ausbeute für die 1,4-Cycloaddition von 9,10-unsubstituierten Anthracenen.
Die Arbeit beschreibt auch eine praktische Methode zur Synthese von chiralen Diaminoalkoholen mit bis zu zwei chiralen Zentren durch die Hydrolyse von 2-Imidazolinen. Durch Anwendung dieses Verfahrens wurde Phaol in großem Maßstab und in hoher Ausbeute (71% Gesamtausbeute aus (S) -Phenylalaninol) synthetisiert. Die katalytische Aktivität bei der asymmetrischen Michael-Reaktion von 2-Nitropropan und α, β-ungesättigten Enonen von (S)-2-(((S)-2-Amino-3-phenylpropyl) amino)-3-phenylpropan-1-ol, ein in der Gramm-Skala hergestellter Diaminoalkohol, wurde gesiebt. Darüber hinaus wurde die katalytische Aktivität in der MVK-basierten MBH-Reaktion der beiden 2-Imidazoline (1R, 2S)-1-((S)-4-(tert-Butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol und (1R, 2S)-1-((S)-4-(tert-Butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol getestet.
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