NMR-Spectroscopic Investigations in Brønsted Acid Catalysis.

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	4 März 2019
Begutachter (Erstgutachter):	Prof. Dr. Ruth M. Gschwind
Tag der Prüfung:	8 Februar 2018
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Ruth Gschwind
Stichwörter / Keywords:	Brønstedsäurekatalyse, Wasserstoffbrückenbindung, Solvothermasynthese, Brønsted Acid Catalysis, Hydrogen Bonds, Solvothermal Synthesis
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	36804

Zusammenfassung (Deutsch)

Die Arbeit befasst sich hauptsächlich mit der NMR-spektroskopischen Untersuchung von binären Komplexen bestehend aus chiralen Brønstedsäure Katalysatoren und Iminen. Dazu wurden Tieftemperaturmessungen bei bis zu 130 K durchgeführt und die Strukturen der untersuchten Komplexe mit Hilfe von NOE Analysen identifiziert und mit durch DFT berechneten Strukturen verglichen. Des Weiteren wurden die ...

Zusammenfassung (Deutsch)

Die Arbeit befasst sich hauptsächlich mit der NMR-spektroskopischen Untersuchung von binären Komplexen bestehend aus chiralen Brønstedsäure Katalysatoren und Iminen. Dazu wurden Tieftemperaturmessungen bei bis zu 130 K durchgeführt und die Strukturen der untersuchten Komplexe mit Hilfe von NOE Analysen identifiziert und mit durch DFT berechneten Strukturen verglichen. Des Weiteren wurden die Wasserstoffbrückenbindungen der Komplexe durch Messung der skalaren Kopplungen über die Wasserstoffbrücke und durch Anfertigung einer Steiner-Limbach Kurve beschrieben und die daraus resultierende Geometrie untersucht. Auch hier erfolgte der Vergleich mit theoretischen Rechnungen. Weiterhin wurde der Einfluss der Substituenten der Katalysatorklasse auf die Reaktivität und Selektivität der Transferhydrierung von Iminsubstraten untersucht. Dazu wurde die Struktur eines weiteren chiralen Brønstedsäure Katalysators im binären Komplex mit Iminen aufgedeckt und die Wasserstoffbrücken von insgesamt drei Katalysatoren in Komplexen mit verschiedenen Iminen analysiert und diskutiert. Zusätzlich erfolgte die Untersuchung und Aufklärung des Mechanismus einer solvothermalen Syntheserute für Chinolinderivate mit Hilfe von NMR-Spektroskopie.

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

The main focus of this thesis is the NMR-spectroscopic Investigation of binary complexes consisting of chiral Brønsted acid catalysts and imines. Low temperature measurements at down to 130 K were performed in order to identify the structure of the investigated complexes by NOE analysis and compare them with structures calculated by DFT methods. The hydrogen bonds of the complexes were described ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

The main focus of this thesis is the NMR-spectroscopic Investigation of binary complexes consisting of chiral Brønsted acid catalysts and imines. Low temperature measurements at down to 130 K were performed in order to identify the structure of the investigated complexes by NOE analysis and compare them with structures calculated by DFT methods. The hydrogen bonds of the complexes were described by analysis of the measured scalar couplings across the hydrogen bond and by preparation of a Steiner-Limbach plot. The resulting bond geometries were investigated and compared to calculated values. Furthermore, the influence of the substituents of the catalyst class on reactivity and selectivity of the transfer hydrogenation of imine substrates was studied. Therefore, the structure of an additional chiral Brønsted acid catalyst in the binary complex with imines was analyzed and the hydrogen bonds of three different catalysts in their complexes with different imines were investigated and discussed. Additionally, the mechanism of the sovolthermal synthesis of quinoline derivatives was elucidated by NMR-spectroscopic investigations.

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