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Seegerer, Andreas

NMR Spectroscopic Investigations on Asymmetric Aminocatalysis

Seegerer, Andreas (2019) NMR Spectroscopic Investigations on Asymmetric Aminocatalysis. PhD, Universität Regensburg.

Date of publication of this fulltext: 26 Jun 2019 05:52
Thesis of the University of Regensburg
DOI to cite this document: 10.5283/epub.37460


Abstract (English)

In this thesis, the main focus of interest was the generation of an improved understanding about reaction mechanisms in modern organic chemistry by NMR spectroscopy. For the first time, several mechanistic questions in asymmetric aminocatalysis, including enamine and dienamine catalysis were answered by using a powerful combination of new tools and techniques (CEST, RDS-shift) with ...

In this thesis, the main focus of interest was the generation of an improved understanding about reaction mechanisms in modern organic chemistry by NMR spectroscopy. For the first time, several mechanistic questions in asymmetric aminocatalysis, including enamine and dienamine catalysis were answered by using a powerful combination of new tools and techniques (CEST, RDS-shift) with well-established NMR spectroscopic methods, like coupling constant analysis and 2D experiments. Additionally, to further push the boundaries of the field of reaction mechanism analysis, the application of the recently published DTS-hv method for the analysis of reaction pathways was transferred to the field of iminium ion catalysis and an innovative UVNMR-illumination setup was developed.

Translation of the abstract (German)

Im Fokus dieser Arbeit lag allem voran die Verbesserung des Verständnisses für Reaktionsmechanismen in der modernen organischen Chemie mittels NMR Spektroskopie. Hierbei, konnte zum ersten Mal eine Vielzahl von mechanistischen Fragestellungen in der asymmetrischen Aminokatalyse, inklusive Enamine- und Dienamine-Katalyse, durch die Kombination von neuen Instrumenten und Techniken (CEST, RDS-shift) ...

Im Fokus dieser Arbeit lag allem voran die Verbesserung des Verständnisses für Reaktionsmechanismen in der modernen organischen Chemie mittels NMR Spektroskopie. Hierbei, konnte zum ersten Mal eine Vielzahl von mechanistischen Fragestellungen in der asymmetrischen Aminokatalyse, inklusive Enamine- und Dienamine-Katalyse, durch die Kombination von neuen Instrumenten und Techniken (CEST, RDS-shift) mit etablierten NMR spektroskopischen Methoden, wie beispielsweise der Kopplungskonstanten-Analyse und 2D Experimenten, beantwortet werden. Desweiteren, wurde die kürzlich veröffentlichte DTS-hν Methode in das Feld der Iminium-Katalyse transferiert und ein innovativer UVNMR-Beleuchtungsaufbau entwickelt. So konnten zusätzliche Möglichkeiten in der Reaktionsmechanismen-Analyse geschaffen werden.


Involved Institutions


Details

Item typeThesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:Primary Publication
Date26 June 2019
RefereeProf. Dr. Ruth Gschwind
Date of exam26 June 2018
InstitutionsChemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Ruth Gschwind
KeywordsNMR Spectroscopy, Mechanistic Studies, Aminocatalysis
Dewey Decimal Classification500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
StatusPublished
RefereedYes, this version has been refereed
Created at the University of RegensburgYes
URN of the UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-374608
Item ID37460

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