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Berger, Anna Lucia ; Donabauer, Karsten ; König, Burkhard

Photocatalytic Barbier Reaction – Visible-Light induced Allylation
and Benzylation of Aldehydes and Ketones

Berger, Anna Lucia, Donabauer, Karsten und König, Burkhard (2018) Photocatalytic Barbier Reaction – Visible-Light induced Allylation
and Benzylation of Aldehydes and Ketones.
Chemical Science.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 06 Aug 2018 13:01
Artikel


Zusammenfassung

We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial ...

We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron donor. The proposed cross-coupling mechanism of a ketyl- and an allyl or benzyl radical is supported by spectroscopic investigations and cyclic voltammetry measurements.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftChemical Science
Verlag:RSC
Datum2018
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1039/C8SC02038HDOI
Stichwörter / KeywordsPhotocatalysis; Barbier-type reaction; organic photocatalyst
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-375859
Dokumenten-ID37585

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