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Meng, Qing-Yuan ; Schirmer, Tobias ; Berger, Anna Lucia ; Donabauer, Karsten ; König, Burkhard

Photocarboxylation of Benzylic C-H bonds

Meng, Qing-Yuan , Schirmer, Tobias, Berger, Anna Lucia, Donabauer, Karsten und König, Burkhard (2019) Photocarboxylation of Benzylic C-H bonds. Journal of the American Chemical Society 141, S. 11393-11397.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 09 Jul 2019 08:59
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.40471


Zusammenfassung

The carboxylation of sp(3)-hybridized C-H bonds with CO2 is a challenging transformation. Herein, we report a visible-light-mediated carboxylation of benzylic C-H bonds with CO2 into 2-arylpropionic acids under metal-free conditions. Photo-oxidized triisopropylsilanethiol was used as the hydrogen atom transfer catalyst to afford a benzylic radical that accepts an electron from the reduced form of ...

The carboxylation of sp(3)-hybridized C-H bonds with CO2 is a challenging transformation. Herein, we report a visible-light-mediated carboxylation of benzylic C-H bonds with CO2 into 2-arylpropionic acids under metal-free conditions. Photo-oxidized triisopropylsilanethiol was used as the hydrogen atom transfer catalyst to afford a benzylic radical that accepts an electron from the reduced form of 2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-(1-phenylethyl)benzonitrile generated in situ. The resulting benzylic carbanion reacts with CO2 to generate the corresponding carboxylic acid after protonation. The reaction proceeded without the addition of any sacrificial electron donor, electron acceptor or stoichiometric additives. Moderate to good yields of the desired products were obtained in a broad substrate scope. Several drugs were successfully synthesized using the novel strategy.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftJournal of the American Chemical Society
Verlag:AMER CHEMICAL SOC
Ort der Veröffentlichung:WASHINGTON
Band:141
Seitenbereich:S. 11393-11397
Datum2019
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie
Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1021/jacs.9b05360DOI
Stichwörter / KeywordsCARBON-DIOXIDE; VISIBLE-LIGHT; CATALYZED CARBOXYLATION; REDUCTION POTENTIALS; ALKENES; CO2; CARBONYLATION; RADICALS; HALIDES; SYSTEM;
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-404717
Dokumenten-ID40471

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