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Berger, Anna Lucia ; Donabauer, Karsten ; König, Burkhard

Photocatalytic carbanion generation from C–H bonds – Reductant free Barbier/Grignard-type reactions

Berger, Anna Lucia, Donabauer, Karsten und König, Burkhard (2019) Photocatalytic carbanion generation from C–H bonds – Reductant free Barbier/Grignard-type reactions. Chemical Science 10, S. 10991-10996.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 13 Nov 2019 09:11
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.41021


Zusammenfassung

We report a redox‐neutral method for the generation of carbanions from benzylic C–H bonds in a photocatalytic Grignardtype reaction. The combination of photo‐ and hydrogen atom transfer (HAT) catalysis enables the abstraction of a benzylic hydrogen atom, generating a radical intermediate. This radical is reduced in situ by the organic photocatalyst to a carbanion, which is able to react with electrophiles such as aldehydes or ketones, yielding homobenzylic secondary and tertiary alcohols.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftChemical Science
Verlag:RSC
Band:10
Seitenbereich:S. 10991-10996
Datum2019
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1039/C9SC04987HDOI
Stichwörter / KeywordsPhotocatalysis; Carbanions; HAT catalysis; Grignard reaction; Barbier reaction
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-410212
Dokumenten-ID41021

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