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Natarajan, Palani ; König, Burkhard

Excited‐state 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ*) initiated organic synthetic transformations under visible‐light irradiation

Natarajan, Palani und König, Burkhard (2021) Excited‐state 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ*) initiated organic synthetic transformations under visible‐light irradiation. European Journal of Organic Chemistry 2021 (15), S. 2145-2161.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 19 Feb 2021 05:50
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.44907


Zusammenfassung

The one-electron oxidizing capacity of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) improves significantly by visible-light excitation. The exited-state DDQ (DDQ*) even converts benzene, fluoroarenes, heteroarenes, benzyls, and olefins into their corresponding radical cations as well as chloride and other anions into their radicals. These reactive intermediates have been utilized for the ...

The one-electron oxidizing capacity of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) improves significantly by visible-light excitation. The exited-state DDQ (DDQ*) even converts benzene, fluoroarenes, heteroarenes, benzyls, and olefins into their corresponding radical cations as well as chloride and other anions into their radicals. These reactive intermediates have been utilized for the generation of C-C and C-X (N, O, or Cl) bonds in the synthesis of valuable organic compounds and natural products. This mini review provides an overview of such DDQ*-initiated organic transformations with their scope and limitations and discusses the proposed reactions mechanisms.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftEuropean Journal of Organic Chemistry
Verlag:Wiley
Ort der Veröffentlichung:WEINHEIM
Band:2021
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:15
Seitenbereich:S. 2145-2161
Datum22 April 2021
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1002/ejoc.202100011DOI
Stichwörter / KeywordsELECTRON-TRANSFER; PHOTOREDOX CATALYSIS; P-BENZOQUINONE; BENZENE; HYDROXYLATION; OXIDATION; ARENES; 2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE; REACTIVITY; COMPLEXES; Cross coupling; DDQ; Dehydrogenative coupling; Photooxidation; Quinones
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenZum Teil
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-449076
Dokumenten-ID44907

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