Photochemically Induced Ring Opening of Spirocyclopropyl Oxindoles: Evidence for a Triplet 1,3‐Diradical Intermediate and Deracemization by a Chiral Sensitizer

URN zum Zitieren dieses Dokuments:: urn:nbn:de:bvb:355-epub-452517
DOI zum Zitieren dieses Dokuments:: 10.5283/epub.45251

Li, Xinyao ; Kutta, Roger J.

; Jandl, Christian ; Bauer, Andreas ; Nuernberger, Patrick ; Bach, Thorsten

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Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 23 Mrz 2021 06:23

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The photochemical deracemization of spiro[cyclopropane- 1,3’-indolin]-2’-ones (spirocyclopropyl oxindoles) was studied. The corresponding 2,2-dichloro compound is configurationally labile upon direct irradiation at l=350 nm and upon irradiation at l=405 nm in the presence of achiral thioxanthen-9-one as the sensitizer. The triplet 1,3-diradical intermediate generated in the latter reaction ...

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