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Cesium Carbonate Catalyzed Oxa‐Michael Addition of Oximes to Acrylonitrile
Stahl, Jessica, Yatham, Veera Reddy
, Crespi, Stefano und König, Burkhard
(2021)
Cesium Carbonate Catalyzed Oxa‐Michael Addition of Oximes to Acrylonitrile.
ChemistrySelect 6, S. 4107-4111.
Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 14 Mai 2021 04:17
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.45689
Zusammenfassung
We report the O-alkylation of oximes with Michael acceptors using Cs2CO3 as the catalyst. The transformation proceeds stereospecifically with retention of the oxime configuration. Irradiation with visible light in the presence of diphenyl anthracene and cerium complexes affects the E to Z configuration ratio of the oxime ether products, but a complete stereocontrol was not achieved. The ...
We report the O-alkylation of oximes with Michael acceptors using Cs2CO3 as the catalyst. The transformation proceeds stereospecifically with retention of the oxime configuration. Irradiation with visible light in the presence of diphenyl anthracene and cerium complexes affects the E to Z configuration ratio of the oxime ether products, but a complete stereocontrol was not achieved. The operationally simple protocol allows the synthesis of various O-alkylated oxime products that are useful precursors for further chemical transformations.
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Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Artikel | ||||
| Titel eines Journals oder einer Zeitschrift | ChemistrySelect | ||||
| Verlag: | Wiley | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Ort der Veröffentlichung: | WEINHEIM | ||||
| Band: | 6 | ||||
| Seitenbereich: | S. 4107-4111 | ||||
| Datum | 2021 | ||||
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König | ||||
| Identifikationsnummer |
| ||||
| Stichwörter / Keywords | INORGANIC BASE; ISOMERIZATION; ACID; PHOTOISOMERIZATION; ESTERS; Cesium carbonate catalyst; Lewis acids; Oxa-Michael addition; Photochemistry; Stereoisomers | ||||
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie | ||||
| Status | Veröffentlicht | ||||
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet | ||||
| An der Universität Regensburg entstanden | Zum Teil | ||||
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-456895 | ||||
| Dokumenten-ID | 45689 |
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