Synthesis of 8-Aza- and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes via [3+2]-Cycloadditions of cyclopropanated Furan and Pyrrole Derivatives

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	19 September 2022
Begutachter (Erstgutachter):	Prof. Dr. Oliver Reiser
Tag der Prüfung:	24 September 2021
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Stichwörter / Keywords:	8-aza- and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes • cyclopropanated furans and pyrroles • cocaine analogues • microwave-assisted [3+2] cycloaddition • tropanes • isoquinuclidines
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	49345

Zusammenfassung (Englisch)

The present thesis deals with the synthesis of 8-aza- and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes via a microwave-assisted, stereoselective 6π-electrocyclic ring-opening / [3+2]-cycloaddition cascade of monocyclopropanated pyrrole and furan derivatives with electron poor dipolarophiles. The key step of this transformation is a thermally induced selective cleavage of the non-activated, endocyclic C1-C3 ...

Zusammenfassung (Englisch)

The present thesis deals with the synthesis of 8-aza- and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes via a microwave-assisted, stereoselective 6π-electrocyclic ring-opening / [3+2]-cycloaddition cascade of monocyclopropanated pyrrole and furan derivatives with electron poor dipolarophiles. The key step of this transformation is a thermally induced selective cleavage of the non-activated, endocyclic C1-C3 cyclopropane bond in 2-aza- or 2-oxabicyclo[3.1.0]-hex-3-enes, resulting in 1,3-dipoles which can be trapped with suitable dipolarophiles. Starting from pyrroles or furans, 8-aza- and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes are accessible in two steps (cyclopropanation/cycloaddition) in diastereo- and enantioselective pure form, being versatile building blocks for the synthesis of pharmaceutically relevant targets. Various postfunctionalizations of the scaffolds obtained are possible, allowing their further diversifications.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von 8-Aza- und 8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octanen über eine mikrowellenunterstützte, stereoselektive 6π-elektrocyclische Ringöffnungs- / [3+2]-Cycloadditionskaskade von monocyclopropanierten Pyrrol- und Furanderivaten mit elektronenarmen Dipolarophilen. Der Schlüsselschritt dieser Synthese ist die thermisch induzierte selektive Öffnung der nicht ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von 8-Aza- und 8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octanen über eine mikrowellenunterstützte, stereoselektive 6π-elektrocyclische Ringöffnungs- / [3+2]-Cycloadditionskaskade von monocyclopropanierten Pyrrol- und Furanderivaten mit elektronenarmen Dipolarophilen. Der Schlüsselschritt dieser Synthese ist die thermisch induzierte selektive Öffnung der nicht aktivierten, endocyclischen C1-C3 Cyclopropanbindung in 2-Aza- oder 2-Oxabicyclo[3.1.0]-hex-3-enen zu 1,3-Dipolen, die mit geeigneten Dipolarophilen abgefangen werden können. Ausgehend von Furanen oder Pyrrolen sind 8-Aza- und 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane in zwei Schritten (Cyclopropanierung/Cycloaddition) in diastereo- und enantioselektiver Reinform zugänglich, die vielseitige Bausteine für die Synthese pharmazeutisch relevanter Zielmoleküle darstellen. Verschiedene Postfunktionalisierungen der erhaltenen Siebenringsysteme sind möglich, wodurch weitere Diversifizierungen zugänglich werden.

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