Hydrotropic Concepts Applied to the Water-solubilization of Polyphenols : Example of Meglumine, Modeling, Physicochemical Study and Applications

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	28 February 2024
Referee:	Prof. Dr. Michael Gradzielski and Prof. Dr. Amélie Bochot and Prof. Dr. Dominik Horinek and Dr. Claire Bordes and Prof. Dr. Véronique Nardello-Rataj and Prof. Dr. Werner Kunz
Date of exam:	28 November 2023
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Physikalische und Theoretische Chemie Chemistry and Pharmacy > Institut für Physikalische und Theoretische Chemie > Chair of Chemistry VI - Physical Chemistry (Solution Chemistry) Chemistry and Pharmacy > Institut für Physikalische und Theoretische Chemie > Chair of Chemistry VI - Physical Chemistry (Solution Chemistry) > Prof. Dr. Werner Kunz
Keywords:	Hydrotrope, Solubilization, Polyphenols, Quercetin, Meglumine, Deprotonation
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Partially
Item ID:	55571

Abstract (English)

The various issues raised in this work concern the understanding and use of solubilization phenomena in aqueous phase, in particular those related to hydrotropy concepts, with the dual aim of rationalizing the search for new hydrotropic agents and the solubilization behavior of polyphenolic compounds, with a view to applications in pharmaceuticals, agri-food and cosmetics. Indeed, many natural ...

Abstract (English)

The various issues raised in this work concern the understanding and use of solubilization phenomena in aqueous phase, in particular those related to hydrotropy concepts, with the dual aim of rationalizing the search for new hydrotropic agents and the solubilization behavior of polyphenolic compounds, with a view to applications in pharmaceuticals, agri-food and cosmetics. Indeed, many natural compounds are still limited in their use or their exploitation due to their low aqueous solubility.
In the first chapter, the use of meglumine to solubilize quercetin in aqueous phase as a function of pH is studied by UV-Visible spectroscopy. The solubilization mechanism is investigated by 1H NMR and quercetin oxidation is quantified by HPLC. Finally, the order of quercetin deprotonation is determined using COSMO-RS modeling software.
The second chapter reports on a concrete application of this solubilization: the encapsulation of quercetin in liposomes from an aqueous solution in a mildly alkaline medium.
The study of the solubility of polyphenolic compounds is extended in chapter III, to better identify the various causes of their low aqueous solubility in relation to their chemical structure, and to rationalize the solubilizing effect of hydrotropic agents on specific polyphenols according to their structure. The preferential π-stacking between phloroglucinol and quercetin is studied specifically.
Finally, the possibility of using meglumine and certain guanidine derivatives in association with linear fatty acids is investigated in chapter IV, with the aim of increasing the amphiphilic character of the former and the aqueous solubility of the latter. The resulting amphiphiles are characterized by classic surface-active methods, including Krafft temperature, micellar solubilization and emulsion stabilization.

Translation of the abstract (French)

Les différentes problématiques soulevées dans ce travail portent sur la compréhension et l’utilisation de phénomènes de solubilisation en phase aqueuse, en particulier relevant de concepts d’hydrotropie, avec le double objectif de rationnaliser la recherche de nouveaux agents hydrotropiques et les comportements de solubilisation de composés polyphénoliques, notamment en vue d’applications en ...

Translation of the abstract (French)

Les différentes problématiques soulevées dans ce travail portent sur la compréhension et l’utilisation de phénomènes de solubilisation en phase aqueuse, en particulier relevant de concepts d’hydrotropie, avec le double objectif de rationnaliser la recherche de nouveaux agents hydrotropiques et les comportements de solubilisation de composés polyphénoliques, notamment en vue d’applications en pharmaceutique, agroalimentaire ou en cosmétique. En effet, de nombreux composés naturels restent encore limités dans leur utilisation, ou bien leur exploitation de par leur faible solubilité aqueuse.
Dans le premier chapitre, l’utilisation de la méglumine pour solubiliser la quercétine en phase aqueuse en fonction du pH est étudiée par spectroscopie UV-visible. Le mécanisme de solubilisation investigué par RMN 1H et l’oxydation de la quercétine est quantifiée par HPLC. Enfin, l’ordre de déprotonation de la quercétine est déterminé grâce au logiciel de modélisation COSMO-RS.
Le deuxième chapitre rapporte une application concrète cette solubilisation : l’encapsulation de la quercétine dans des liposomes depuis une solution aqueuse en milieu modérément basique.
L’étude de la solubilité des composés polyphénoliques est élargie dans le chapitre III pour mieux cerner les différentes causes de la faible solubilité aqueuse des polyphénols en relation avec leur structure chimique, et pour rationaliser l’effet solubilisant d’agents hydrotropiques sur des polyphénols précis en fonction de leur structure. Le π-stacking préférentiel entre le phloroglucinol et la quercétine est étudié en particulier.
Enfin, possibilité d’utiliser la méglumine ainsi que certains dérivés de la guanidine en association avec des acides gras linéaires est investiguée dans le chapitre IV. dans le but d’augmenter le caractère amphiphile des premiers et la solubilité aqueuse des seconds. Les amphiphiles obtenus sont caractérisés par des méthodes classiques du domaine des tensioactifs, notamment la température de Krafft, la solubilisation micellaire ou la stabilisation d’émulsions.

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