Lewis Acid Catalyzed Cyclopropane Ring‐Opening‐Cyclization Cascade Using Thioureas as a N,N‐bisnucleophile: Synthesis of Bicyclic Furo‐, Pyrano‐, and Pyrrololactams via a Formal [4+1]‐Addition

URN zum Zitieren dieses Dokuments:: urn:nbn:de:bvb:355-epub-590381
DOI zum Zitieren dieses Dokuments:: 10.5283/epub.59038

Ratzenböck, Andreas ; Kobras, Manuel ; Rustler, Anna ; Reiser, Oliver

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Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 03 Sep 2024 04:21

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Fused bicyclic cyclopropanes were converted by Lewis acid-catalysis with thioureas to furo-, pyrano, and pyrrololactams with yields of up to 99 % and high diastereoselectivity. The formation of the title compounds, representing a formal [4+1]-cycloaddition to a donor-acceptor substituted cyclopropane, follows a cascade reaction involving SN1-type ring-opening addition and cyclization. Thiourea, ...

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