Structures and Aggregation Behavior of Ion Pair Catalysts

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	7 Januar 2026
Begutachter (Erstgutachter):	Prof. Dr. Ruth M. Gschwind
Tag der Prüfung:	5 November 2024
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Ruth Gschwind
Stichwörter / Keywords:	Aggregation, Ion pair, intermolecular interactions, NMR spectroscopy, dimer, hydrogen bonds, DOSY, pyridinamide catalyst
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	74698

Zusammenfassung (Englisch)

This thesis delves into the complex aggregation behavior in ion pairs catalysis, aiming to elevate our understanding to a new level. On the one hand, ion pair aggregation driven by purely electrostatic interactions is investigated using pyridinamide ion pair catalysts. Here, diffusion-ordered spectroscopy (DOSY) NMR measurements are conducted and combined with conductivity and nucleophilicity ...

Zusammenfassung (Englisch)

This thesis delves into the complex aggregation behavior in ion pairs catalysis, aiming to elevate our understanding to a new level. On the one hand, ion pair aggregation driven by purely electrostatic interactions is investigated using pyridinamide ion pair catalysts. Here, diffusion-ordered spectroscopy (DOSY) NMR measurements are conducted and combined with conductivity and nucleophilicity studies from a collaboration. This joint investigation seeks to elucidate the underlying aggregation behavior, which is responsible for the remarkable reactivity observed within this catalyst class. On the other hand, aggregation trends of a combination of electrostatic and intermolecular interactions are investigated thoroughly for the CPA-catalyzed transfer hydrogenation of imines. Here, the primary focus lies on the study of late reaction intermediates as well as higher aggregates of both the binary and the ternary complex of CPAs. Therefore, special 1D and 2D multinuclear NMR experiments were used as central tool to identify such new species. These studies should elevate our understanding of ion pair aggregation in catalysis and change our view on the significance of potential side-species.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Diese Dissertation beschäftigt sich mit dem komplexen Aggregationsverhalten in der Ionenpaar-Katalyse und zielt darauf ab, unser Verständnis auf eine neue Ebene zu heben. Einerseits wird die durch rein elektrostatische Wechselwirkungen getriebene Ionenpaar-Aggregation unter Verwendung von Pyridinamid-Ionenpaar-Katalysatoren untersucht. Dabei werden diffusion-ordered spectroscopy ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Diese Dissertation beschäftigt sich mit dem komplexen Aggregationsverhalten in der Ionenpaar-Katalyse und zielt darauf ab, unser Verständnis auf eine neue Ebene zu heben. Einerseits wird die durch rein elektrostatische Wechselwirkungen getriebene Ionenpaar-Aggregation unter Verwendung von Pyridinamid-Ionenpaar-Katalysatoren untersucht. Dabei werden diffusion-ordered spectroscopy (DOSY)-NMR-Messungen durchgeführt und mit Leitfähigkeits- sowie Nukleophilitätsstudien aus einer Kooperation kombiniert. Diese gemeinsame Untersuchung soll das zugrunde liegende Aggregationsverhalten aufklären, das für die bemerkenswerte Reaktivität innerhalb dieser Katalysator-Klasse verantwortlich ist. Andererseits werden die Aggregationstrends einer Kombination von elektrostatischen und intermolekularen Wechselwirkungen von CPA katalysierten Transferhydrierungen von Iminen untersucht. Hier liegt der Hauptfokus auf der Untersuchung von späten Reaktionsintermediaten sowie höheren Aggregaten des binären und ternären Komplexes von CPAs. Daher wurden spezielle 1D- und 2D-multinukleare NMR-Experimente als zentrales Werkzeug verwendet, um solche neuen Spezies zu identifizieren. Diese Studien sollen unser Verständnis der Ionenpaar-Aggregation in der Katalyse erweitern und unsere Sichtweise auf die Bedeutung potenzieller Nebenspezies verändern.

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