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Selenophosphoric Acids and their Interactions
Eder, Johannes
(2026)
Selenophosphoric Acids and their Interactions.
Dissertation, Universität Regensburg.
Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 28 Mai 2026 04:28
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.76829
Zusammenfassung (Englisch)
This dissertation deals with the synthesis, characterization, and application of selenium-containing phosphoric acids (selenophosphoric acids, DSAs) as Brønsted acid catalysts in organic synthesis. The goal was to develop reproducible synthetic protocols for these compounds and to investigate their catalytic potential—particularly with respect to asymmetric transformations. The core of the ...
This dissertation deals with the synthesis, characterization, and application of selenium-containing phosphoric acids (selenophosphoric acids, DSAs) as Brønsted acid catalysts in organic synthesis. The goal was to develop reproducible synthetic protocols for these compounds and to investigate their catalytic potential—particularly with respect to asymmetric transformations.
The core of the research focused on 3,3'-substituted BINOL-based DSAs, which enabled enantioselective catalysis for the first time using this class of compounds. This represents a novel approach to asymmetric organocatalysis with chiral, superacidic Brønsted acids.
The work begins with a literature review summarizing the current state of research on BINOL-based, superacidic Brønsted acids, with particular emphasis on structure–activity relationships and applications in asymmetric catalysis.
In addition to preparative methods, structural and dynamic properties were investigated using NMR spectroscopic techniques. In particular, 1D NMR methods with satellite signal analysis and DOSY NMR were applied to elucidate structural features and molecular aggregation behavior.
Another part of the dissertation examines the solution structure of a magnesium cobaltat complex, studied as part of a collaborative project. DOSY NMR spectroscopy revealed that this catalyst exists as a contact ion pair in solution—an important contribution to understanding reactivity and structure in transition metal catalysis.
This work contributes to the development of selective, selenium-based Brønsted acid catalysts and deepens the understanding of ionic interactions in homogeneous catalytic systems. It fits into the current landscape of research in asymmetric organocatalysis and offers new perspectives for the targeted use of chiral superacids in synthetic chemistry.
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Diese Dissertation befasst sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung von selenhaltigen phosphorsauren Verbindungen (Selenophosphorsäuren, DSAs) als Brønsted-Säure-Katalysatoren in der organischen Synthese. Ziel war es, reproduzierbare Syntheseprotokolle für diese Verbindungen zu entwickeln und deren katalytisches Potenzial – insbesondere in Hinblick auf asymmetrische Transformationen ...
Diese Dissertation befasst sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung von selenhaltigen phosphorsauren Verbindungen (Selenophosphorsäuren, DSAs) als Brønsted-Säure-Katalysatoren in der organischen Synthese. Ziel war es, reproduzierbare Syntheseprotokolle für diese Verbindungen zu entwickeln und deren katalytisches Potenzial – insbesondere in Hinblick auf asymmetrische Transformationen – zu untersuchen.
Im Zentrum der Arbeit standen 3,3'-substituierte BINOL-basierte DSAs, bei denen erstmals eine Enantioselektivität in katalytischen Reaktionen erzielt werden konnte. Damit wurde ein neuartiger Zugang zur asymmetrischen Organokatalyse mit chiral induzierenden, superaziden Brønsted-Säuren erschlossen.
Ein einleitendes Literaturreview fasst den Stand der Forschung zu BINOL-basierten, superaziden Brønsted-Säuren zusammen, mit besonderem Fokus auf Struktur-Wirkungs-Beziehungen und Anwendungen in der asymmetrischen Katalyse.
Zur Untersuchung struktureller und dynamischer Eigenschaften kamen neben präparativ-chemischen Methoden vor allem NMR-spektroskopische Techniken zum Einsatz. Insbesondere wurden 1D-Methoden mit Satellitenanalyse und DOSY-NMR zur Strukturaufklärung sowie Aufklärung molekularer Aggregation verwendet.
Ein weiterer Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der Struktur eines Magnesium-Cobaltat-Komplexes in Lösung, der im Rahmen einer Kollaboration untersucht wurde. Mithilfe von DOSY-NMR-Spektroskopie konnte gezeigt werden, dass dieser Katalysator als Kontakt-Ionenpaar in Lösung vorliegt – ein wichtiger Beitrag zum Verständnis von Reaktivität und Struktur in Übergangsmetallkatalysatoren.
Die vorgelegte Arbeit leistet damit einen Beitrag zur Entwicklung selektiver, selenbasierter Brønsted-Säure-Katalysatoren und erweitert das Verständnis ionischer Wechselwirkungen in homogenen Katalysesystemen. Sie fügt sich in die aktuelle Forschung zur asymmetrischen Organokatalyse ein und bietet neue Perspektiven für den gezielten Einsatz chiraler Superazide in der Synthesechemie.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
| Datum | 28 Mai 2026 |
| Begutachter (Erstgutachter) | Prof. Dr. Ruth Gschwind |
| Tag der Prüfung | 22 Mai 2025 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Ruth Gschwind |
| Stichwörter / Keywords | Katalysatorentwicklung, NMR-Spektroskopie, Diselenphosphorsäuren, DSA, organische Synthese, Enantioselektivität |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Ja |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-768292 |
| Dokumenten-ID | 76829 |
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