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Eder, Johannes

Selenophosphoric Acids and their Interactions

Eder, Johannes (2026) Selenophosphoric Acids and their Interactions. PhD, Universität Regensburg.

Date of publication of this fulltext: 28 May 2026 04:28
Thesis of the University of Regensburg
DOI to cite this document: 10.5283/epub.76829


Abstract (English)

This dissertation deals with the synthesis, characterization, and application of selenium-containing phosphoric acids (selenophosphoric acids, DSAs) as Brønsted acid catalysts in organic synthesis. The goal was to develop reproducible synthetic protocols for these compounds and to investigate their catalytic potential—particularly with respect to asymmetric transformations. The core of the ...

This dissertation deals with the synthesis, characterization, and application of selenium-containing phosphoric acids (selenophosphoric acids, DSAs) as Brønsted acid catalysts in organic synthesis. The goal was to develop reproducible synthetic protocols for these compounds and to investigate their catalytic potential—particularly with respect to asymmetric transformations.
The core of the research focused on 3,3'-substituted BINOL-based DSAs, which enabled enantioselective catalysis for the first time using this class of compounds. This represents a novel approach to asymmetric organocatalysis with chiral, superacidic Brønsted acids.
The work begins with a literature review summarizing the current state of research on BINOL-based, superacidic Brønsted acids, with particular emphasis on structure–activity relationships and applications in asymmetric catalysis.
In addition to preparative methods, structural and dynamic properties were investigated using NMR spectroscopic techniques. In particular, 1D NMR methods with satellite signal analysis and DOSY NMR were applied to elucidate structural features and molecular aggregation behavior.
Another part of the dissertation examines the solution structure of a magnesium cobaltat complex, studied as part of a collaborative project. DOSY NMR spectroscopy revealed that this catalyst exists as a contact ion pair in solution—an important contribution to understanding reactivity and structure in transition metal catalysis.
This work contributes to the development of selective, selenium-based Brønsted acid catalysts and deepens the understanding of ionic interactions in homogeneous catalytic systems. It fits into the current landscape of research in asymmetric organocatalysis and offers new perspectives for the targeted use of chiral superacids in synthetic chemistry.

Translation of the abstract (German)

Diese Dissertation befasst sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung von selenhaltigen phosphorsauren Verbindungen (Selenophosphorsäuren, DSAs) als Brønsted-Säure-Katalysatoren in der organischen Synthese. Ziel war es, reproduzierbare Syntheseprotokolle für diese Verbindungen zu entwickeln und deren katalytisches Potenzial – insbesondere in Hinblick auf asymmetrische Transformationen ...

Diese Dissertation befasst sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung von selenhaltigen phosphorsauren Verbindungen (Selenophosphorsäuren, DSAs) als Brønsted-Säure-Katalysatoren in der organischen Synthese. Ziel war es, reproduzierbare Syntheseprotokolle für diese Verbindungen zu entwickeln und deren katalytisches Potenzial – insbesondere in Hinblick auf asymmetrische Transformationen – zu untersuchen.
Im Zentrum der Arbeit standen 3,3'-substituierte BINOL-basierte DSAs, bei denen erstmals eine Enantioselektivität in katalytischen Reaktionen erzielt werden konnte. Damit wurde ein neuartiger Zugang zur asymmetrischen Organokatalyse mit chiral induzierenden, superaziden Brønsted-Säuren erschlossen.
Ein einleitendes Literaturreview fasst den Stand der Forschung zu BINOL-basierten, superaziden Brønsted-Säuren zusammen, mit besonderem Fokus auf Struktur-Wirkungs-Beziehungen und Anwendungen in der asymmetrischen Katalyse.
Zur Untersuchung struktureller und dynamischer Eigenschaften kamen neben präparativ-chemischen Methoden vor allem NMR-spektroskopische Techniken zum Einsatz. Insbesondere wurden 1D-Methoden mit Satellitenanalyse und DOSY-NMR zur Strukturaufklärung sowie Aufklärung molekularer Aggregation verwendet.
Ein weiterer Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der Struktur eines Magnesium-Cobaltat-Komplexes in Lösung, der im Rahmen einer Kollaboration untersucht wurde. Mithilfe von DOSY-NMR-Spektroskopie konnte gezeigt werden, dass dieser Katalysator als Kontakt-Ionenpaar in Lösung vorliegt – ein wichtiger Beitrag zum Verständnis von Reaktivität und Struktur in Übergangsmetallkatalysatoren.
Die vorgelegte Arbeit leistet damit einen Beitrag zur Entwicklung selektiver, selenbasierter Brønsted-Säure-Katalysatoren und erweitert das Verständnis ionischer Wechselwirkungen in homogenen Katalysesystemen. Sie fügt sich in die aktuelle Forschung zur asymmetrischen Organokatalyse ein und bietet neue Perspektiven für den gezielten Einsatz chiraler Superazide in der Synthesechemie.


Involved Institutions


Details

Item typeThesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:Primary Publication
Date28 May 2026
RefereeProf. Dr. Ruth Gschwind
Date of exam22 May 2025
InstitutionsChemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie
Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Ruth Gschwind
KeywordsKatalysatorentwicklung, NMR-Spektroskopie, Diselenphosphorsäuren, DSA, organische Synthese, Enantioselektivität
Dewey Decimal Classification500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
StatusPublished
RefereedYes, this version has been refereed
Created at the University of RegensburgYes
URN of the UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-768292
Item ID76829

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