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Stereoselektive Synthese des R-(+)-3-Phenyl-isochromans

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-epub-154991
Angerer, E. von ; Wiegrebe, Wolfgang
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Date of publication of this fulltext: 22 Jun 2010 09:51


Abstract

Die Synthese der Titelverbindung R-(+)-7 geht von L-(+)-Mandelsäure aus, die mit o-Brombenzylbromid zu 4 verethert wird. Ringschluß mit n-Butyllithium führt zum Phenylisochromanon 5, das entspr. Carbinol-acetat 6c wird zu 7 hydrogenolytisch gespalten. A stereoselective synthesis of (/?)-(+)-3-phenylisochromane (7) from L-(+)-mandelic acid is described. Condensation with o-bromobenzyl bromide ...

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