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Angerer, E. von ; Wiegrebe, Wolfgang

Stereoselektive Synthese des R-(+)-3-Phenyl-isochromans

Angerer, E. von und Wiegrebe, Wolfgang (1979) Stereoselektive Synthese des R-(+)-3-Phenyl-isochromans. Archiv der Pharmazie 312 (5), S. 385-389.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 22 Jun 2010 09:51
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15499


Zusammenfassung

Die Synthese der Titelverbindung R-(+)-7 geht von L-(+)-Mandelsäure aus, die mit o-Brombenzylbromid zu 4 verethert wird. Ringschluß mit n-Butyllithium führt zum Phenylisochromanon 5, das entspr. Carbinol-acetat 6c wird zu 7 hydrogenolytisch gespalten. A stereoselective synthesis of (/?)-(+)-3-phenylisochromane (7) from L-(+)-mandelic acid is described. Condensation with o-bromobenzyl bromide ...

Die Synthese der Titelverbindung R-(+)-7 geht von L-(+)-Mandelsäure aus, die mit o-Brombenzylbromid
zu 4 verethert wird. Ringschluß mit n-Butyllithium führt zum Phenylisochromanon 5, das
entspr. Carbinol-acetat 6c wird zu 7 hydrogenolytisch gespalten.


A stereoselective synthesis of (/?)-(+)-3-phenylisochromane (7) from L-(+)-mandelic acid is described.
Condensation with o-bromobenzyl bromide leads to 4, ring closure with n-butyllithium
produces the phenylisochromanone 5, hydrogenolytic fission of the corresponding carbinol acetate
6c gives the desired compound 7.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftArchiv der Pharmazie
Verlag:John Wiley & Sons
Band:312
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:5
Seitenbereich:S. 385-389
Datum1979
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-154991
Dokumenten-ID15499

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