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Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion
Berger, U., Dannhardt, G. und Wiegrebe, Wolfgang (1983) Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion. Archiv der Pharmazie 316 (2), S. 182-189.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 01 Jul 2010 08:46
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15611
Zusammenfassung
Das Imidchlorid 3 und sein Hydrochlorid 2 liegen nach 1H- und 13C-NMR-spektroskopischen Untersuchungen als E(syn)- und Z(anti)-Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum stabilen Z(anti)-Isomer 2b läßt sich 1H-NMR-spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1 mit POCl3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 für die Cyclisierung bei der ...
Das Imidchlorid 3 und sein Hydrochlorid 2 liegen nach 1H- und 13C-NMR-spektroskopischen
Untersuchungen als E(syn)- und Z(anti)-Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum
stabilen Z(anti)-Isomer 2b läßt sich 1H-NMR-spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1
mit POCl3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 für die
Cyclisierung bei der Bischler-Napieralski-Reaktion wird diskutiert.
According to 1H- and 1 3C-NMR spectroscopic measurements the imidoyl chloride 3 and its
hydrochloride 2 are mixtures of the E(syn) and Z(anti) isomers. Equilibration to the more stable
isomer can be followed by NMR spectroscopy. The reaction of 1 with POCl3 leads to the
chlorophosphate 9. The relevance of the counter ions of 2 and 9, for the cyclisation in the
Bischler-Napieralski reaction is discussed.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Artikel |
| Titel eines Journals oder einer Zeitschrift | Archiv der Pharmazie |
| Verlag: | John Wiley & Sons |
|---|---|
| Band: | 316 |
| Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels: | 2 |
| Seitenbereich: | S. 182-189 |
| Datum | 1983 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Unbekannt / Keine Angabe |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-156116 |
| Dokumenten-ID | 15611 |
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