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Berger, U. ; Dannhardt, G. ; Wiegrebe, Wolfgang

Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion

Berger, U., Dannhardt, G. und Wiegrebe, Wolfgang (1983) Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion. Archiv der Pharmazie 316 (2), S. 182-189.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 01 Jul 2010 08:46
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15611


Zusammenfassung

Das Imidchlorid 3 und sein Hydrochlorid 2 liegen nach 1H- und 13C-NMR-spektroskopischen Untersuchungen als E(syn)- und Z(anti)-Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum stabilen Z(anti)-Isomer 2b läßt sich 1H-NMR-spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1 mit POCl3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 für die Cyclisierung bei der ...

Das Imidchlorid 3 und sein Hydrochlorid 2 liegen nach 1H- und 13C-NMR-spektroskopischen
Untersuchungen als E(syn)- und Z(anti)-Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum
stabilen Z(anti)-Isomer 2b läßt sich 1H-NMR-spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1
mit POCl3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 für die
Cyclisierung bei der Bischler-Napieralski-Reaktion wird diskutiert.
According to 1H- and 1 3C-NMR spectroscopic measurements the imidoyl chloride 3 and its
hydrochloride 2 are mixtures of the E(syn) and Z(anti) isomers. Equilibration to the more stable
isomer can be followed by NMR spectroscopy. The reaction of 1 with POCl3 leads to the
chlorophosphate 9. The relevance of the counter ions of 2 and 9, for the cyclisation in the
Bischler-Napieralski reaction is discussed.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftArchiv der Pharmazie
Verlag:John Wiley & Sons
Band:316
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:2
Seitenbereich:S. 182-189
Datum1983
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-156116
Dokumenten-ID15611

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