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Kim, W.-J. ; Lee, D.-U. ; Wiegrebe, Wolfgang

Cleavage of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines to Secondary Amines via Urethanes

Kim, W.-J., Lee, D.-U. und Wiegrebe, Wolfgang (1984) Cleavage of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines to Secondary Amines via Urethanes. Archiv der Pharmazie 317 (5), S. 438-442.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 01 Jul 2010 08:56
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15630


Zusammenfassung

2,2,2-Trichloroethyl chloroformate and benzyl chloroformate cleave 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro- 2-methylisoquinolines of type 1 to yield tertiary stilbene urethanes of type 2 which are easily reduced or hydrogenolyzed to secondary amines. 6'-(Hydroxymethyl)-laudanosine (4) is converted by these reagents to the isochroman urethanes 11 and 12 which are split to yield the secondary amine 8 without ...

2,2,2-Trichloroethyl chloroformate and benzyl chloroformate cleave 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-
2-methylisoquinolines of type 1 to yield tertiary stilbene urethanes of type 2 which are easily
reduced or hydrogenolyzed to secondary amines. 6'-(Hydroxymethyl)-laudanosine (4) is converted
by these reagents to the isochroman urethanes 11 and 12 which are split to yield the secondary amine 8
without the isochroman moiety being attacked.

Chlorameisensäure-2,2,2-trichlorethylester bzw. Chlorameisensäurebenzylester spalten 1-Benzyl-
l,2,3,4-tetrahydro-2-methylisochinoline vom Typ 1 zu tertiären Stilben-Urethanen vom Typ 2,
die unter milden Bedingungen reduktiv bzw. hydrogenolytisch zu sekundären Aminen gespalten
werden. 6'-Hydroxymethyllaudanosin (4) reagiert mit diesen Reagentien zu den Isochroman-Urethanen
11 bzw. 12, die ohne Angriff am Isochromanring zum sekundären Amin 8 umgesetzt werden.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftArchiv der Pharmazie
Verlag:John Wiley & Sons
Band:317
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:5
Seitenbereich:S. 438-442
Datum1984
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-156301
Dokumenten-ID15630

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