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Cleavage of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines to Secondary Amines via Urethanes
Kim, W.-J., Lee, D.-U. und Wiegrebe, Wolfgang (1984) Cleavage of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines to Secondary Amines via Urethanes. Archiv der Pharmazie 317 (5), S. 438-442.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 01 Jul 2010 08:56
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15630
Zusammenfassung
2,2,2-Trichloroethyl chloroformate and benzyl chloroformate cleave 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro- 2-methylisoquinolines of type 1 to yield tertiary stilbene urethanes of type 2 which are easily reduced or hydrogenolyzed to secondary amines. 6'-(Hydroxymethyl)-laudanosine (4) is converted by these reagents to the isochroman urethanes 11 and 12 which are split to yield the secondary amine 8 without ...
2,2,2-Trichloroethyl chloroformate and benzyl chloroformate cleave 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-
2-methylisoquinolines of type 1 to yield tertiary stilbene urethanes of type 2 which are easily
reduced or hydrogenolyzed to secondary amines. 6'-(Hydroxymethyl)-laudanosine (4) is converted
by these reagents to the isochroman urethanes 11 and 12 which are split to yield the secondary amine 8
without the isochroman moiety being attacked.
Chlorameisensäure-2,2,2-trichlorethylester bzw. Chlorameisensäurebenzylester spalten 1-Benzyl-
l,2,3,4-tetrahydro-2-methylisochinoline vom Typ 1 zu tertiären Stilben-Urethanen vom Typ 2,
die unter milden Bedingungen reduktiv bzw. hydrogenolytisch zu sekundären Aminen gespalten
werden. 6'-Hydroxymethyllaudanosin (4) reagiert mit diesen Reagentien zu den Isochroman-Urethanen
11 bzw. 12, die ohne Angriff am Isochromanring zum sekundären Amin 8 umgesetzt werden.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Artikel |
| Titel eines Journals oder einer Zeitschrift | Archiv der Pharmazie |
| Verlag: | John Wiley & Sons |
|---|---|
| Band: | 317 |
| Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels: | 5 |
| Seitenbereich: | S. 438-442 |
| Datum | 1984 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Unbekannt / Keine Angabe |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-156301 |
| Dokumenten-ID | 15630 |
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