Direkt zum Inhalt

Okamoto, Y. ; Dirnberger, D. ; Burgemeister, T. ; Dannhardt, G. ; Wiegrebe, Wolfgang

Bishydrocotarnines - Stereochemical Aspects

Okamoto, Y., Dirnberger, D., Burgemeister, T., Dannhardt, G. und Wiegrebe, Wolfgang (1986) Bishydrocotarnines - Stereochemical Aspects. Archiv der Pharmazie 319, S. 1122-1129.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 07 Jul 2010 05:03
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15662


Zusammenfassung

The bishydrocotarnines 2a and 2b1)' **) were converted into the urethanes 9a and 9b and into the carbamates 10a and 10b, which in turn were split to yield the sec. amines 11a and 11b. Cyclisation with diethyl oxalate led to the diketopiperazines 12a and 12b. Contrary to 9b, compound 9a was resolved into enantiomers on a cellulose carbamate column. This indicates that 9a is the D, L- and 9b is the ...

The bishydrocotarnines 2a and 2b1)' **) were converted into the urethanes 9a and 9b and into the carbamates
10a and 10b, which in turn were split to yield the sec. amines 11a and 11b. Cyclisation with diethyl
oxalate led to the diketopiperazines 12a and 12b. Contrary to 9b, compound 9a was resolved into enantiomers
on a cellulose carbamate column. This indicates that 9a is the D, L- and 9b is the meso form. NMR
spectra of 12a and 12b led to an analogous conclusion.

Die Bishydrocotarnine 2a und 2b1) werden in die Urethane 9a und 9b bzw. in die Carbamate 10a und 10b
umgewandelt. Spaltung von 10a bzw. 10b in die sek. Amine 11a und 11b und deren Cyclisierung führen
zu den Diketopiperazinen 12a und 12b. 9a ließ sich im Gegensatz zu 9b an einer Cellulosecarbamat-Säule
in Enantiomere spalten. Danach ist 9a die D, L-, 9b die meso-Form. NMR-Spektren von 12a und 12b führen
zu derselben Schlußfolgerung.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftArchiv der Pharmazie
Verlag:John Wiley & Sons
Band:319
Seitenbereich:S. 1122-1129
Datum1986
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-156629
Dokumenten-ID15662

Bibliographische Daten exportieren

Nur für Besitzer und Autoren: Kontrollseite des Eintrags

nach oben