Brunner, H., Kürzinger, A., Mahboobi, Siavosh and Wiegrebe, Wolfgang
(1988)
Enantioselective Hydrosilylation and Hydrogenation of Alkaloid Precursors.
Archiv der Pharmazie 321, pp. 73-76.
Date of publication of this fulltext: 07 Jul 2010 05:07
Abstract
Enantioselective hydrosilylations of the 3,4-dihydropyrrole derivatives
1a-c and 5 with in-situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically
active phosphines yield the N-silyl compounds 2a-c and 6 in up to 66.1 %
ee. The N-silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic
anhydride to give the N-formyl and N-trifluoroacetyl compounds
3a-c, 4a-c, 7, and 8. The ...
Abstract
Enantioselective hydrosilylations of the 3,4-dihydropyrrole derivatives
1a-c and 5 with in-situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically
active phosphines yield the N-silyl compounds 2a-c and 6 in up to 66.1 %
ee. The N-silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic
anhydride to give the N-formyl and N-trifluoroacetyl compounds
3a-c, 4a-c, 7, and 8. The alkaloids nicotine and macrostomine
were synthesized with 63.3 and 33 % ee by reduction of the N-formyl
compounds 8 and 12. Enantioselective hydrogenations of the N-formyl
and N-trifluoroacetyl-2-phenylpyrrolines 14 and 15 with the same in-situ
catalysts produce the cyclic amides 3a and 4a in up to 36.1 % ee.
Die enantioselektive Hydrosilylierung der 3,4-Dihydropyrrol-Derivate
1a-c, 5 mit in-situ-Katalysatoren bestehend aus [Rh(cod)Cl]2 und optisch
aktiven Phosphinen ergab die N-Silylverbindungen 2a-c, 6 in bis zu
66.1 % ee. Die N-Silyl-Derivate wurden mit Acetylformylanhydrid bzw.
Trifluoracetanhydrid versetzt, wobei die N-Formyl- und N-Trifluoracetyl-
Verbindungen 3a-c, 4a-c, 7 und 8 gebildet wurden. Die Alkaloide Nicotin
und Macrostomin wurden mit 63.3 und 33 % ee durch Reduktion
der N-Formyl-Verbindungen 8 und 12 synthetisiert. Die enantioselektive
Hydrierung der N-Formyl- und N-Trifluoracetyl-2-phenylpyrroline 14
und 15 mit denselben in-situ-Katalysatoren ergab die cyclischen Amide
3a, 4a mit bis zu 36.1 % ee.
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