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Mahboobi, Siavosh ; Wiegrebe, Wolfgang

Enantioselective Synthesis of Some Nicotiana Alkaloids

Mahboobi, Siavosh und Wiegrebe, Wolfgang (1988) Enantioselective Synthesis of Some Nicotiana Alkaloids. Archiv der Pharmazie 321, S. 175-177.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 07 Jul 2010 05:09
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15687


Zusammenfassung

A modified approach to myosmine (6) via a silyl enol ether of 3-acetylpyridine (1) is described. Chiral reduction of 6 with N-(benzyloxycarbonyl)-Lproline/ NaBH4 and formylation leads to (R)-N-formylnornicotine (8) (35 % ee) which in turn is converted to (R)-nornicotine (11) and R-nicotine (10). Wir beschreiben eine modifizierte Synthese des Myosmins (6) über einen Silylenolether des ...

A modified approach to myosmine (6) via a silyl enol ether of 3-acetylpyridine
(1) is described. Chiral reduction of 6 with N-(benzyloxycarbonyl)-Lproline/
NaBH4 and formylation leads to (R)-N-formylnornicotine (8)
(35 % ee) which in turn is converted to (R)-nornicotine (11) and R-nicotine
(10).

Wir beschreiben eine modifizierte Synthese des Myosmins (6) über einen
Silylenolether des 3-Acetylpyridins (1). Chirale Reduktion von 6 mit N -
Benzyloxycarbonyl-L-Prolin/NaBH4 und N-Formylierung (35 % ee) führen
zu (R)-N-Formylnornicotin (8), das in (R)-Nornicotin (11) bzw. (R)-
Nicotin (10) überführt wird.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftArchiv der Pharmazie
Verlag:John Wiley & Sons
Band:321
Seitenbereich:S. 175-177
Datum1988
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-156874
Dokumenten-ID15687

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