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Angerer, S. von ; Eibler, E. ; Lee, D.-U. ; Wiegrebe, Wolfgang

Degradation of 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (Laudanosine) with Ethyl chloroformate: Gedamer's Intermediate

Angerer, S. von, Eibler, E., Lee, D.-U. und Wiegrebe, Wolfgang (1989) Degradation of 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (Laudanosine) with Ethyl chloroformate: Gedamer's Intermediate. Scientia Pharmaceutica (Sci. Pharm.) 57, S. 1-6.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 08 Jul 2010 04:45
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15694


Zusammenfassung

Gadamer has postulated the α-chlorobisbenzyl derivate 2a as an intermediate of the degradation of laudanosine [(-)-1] to the stilbene 3 by ethyl chloroformate. Optically active 2a is easily hydrolyzed to the corresponding carbinol 2b. The optical purity of 2b is determined via diastereomeric esters. Als Zwischenprodukt des Chlorameisensäureethylester-Abbaus von Laudanosin [(-)-)1] zum Stilben 3 ...

Gadamer has postulated the α-chlorobisbenzyl derivate 2a as an intermediate of the
degradation of laudanosine [(-)-1] to the stilbene 3 by ethyl chloroformate. Optically active 2a is
easily hydrolyzed to the corresponding carbinol 2b. The optical purity of 2b is determined via
diastereomeric esters.

Als Zwischenprodukt des Chlorameisensäureethylester-Abbaus von Laudanosin [(-)-)1] zum
Stilben 3 hat Gadamer das α-Chlorbisbenzylderivat 2a formuliert. Optisch aktives 2a wird leicht
zum entsprechenden Carbinol 2b hydrolysiert, dessen optische Reinheit über diastereomere Ester
bestimmt wird.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftScientia Pharmaceutica (Sci. Pharm.)
Band:57
Seitenbereich:S. 1-6
Datum1989
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Stichwörter / Keywords1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, Ethyl chloroformate, Mosher-Esters
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-156947
Dokumenten-ID15694

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