Degradation of some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects

URN zum Zitieren dieses Dokuments:: urn:nbn:de:bvb:355-epub-157286
DOI zum Zitieren dieses Dokuments:: 10.5283/epub.15728

Lee, D.-U. ; Iwasa, K. ; Kamigauchi, M. ; Takao, N. ; Wiegrebe, Wolfgang

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Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 08 Jul 2010 05:08

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Dokumentenart:	Artikel
Titel eines Journals oder einer Zeitschrift:	Chemical & Pharmaceutical Bulletin
Band:	39
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:	8
Seitenbereich:	S. 1944-1948
Datum:	1991
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe
Stichwörter / Keywords:	α-narcotine; β-narcotine; α-hydrastine; β-hydrastine; ethyl chloroformate; diastereoselectivity; enantiomer; diastereomeric carbinol; enol lactone; X-ray analysis; absolute configuration
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Unbekannt / Keine Angabe
Dokumenten-ID:	15728

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Treatment of phthalideisoquinolines such as α- (1) and β-narcotine (2) as well as ß-(3) and α-hydrastine (4) with ethyl chloroformate (ECF) at room temperature afforded, via the chloro-carbamates, the corresponding diastereomeric carbinols with high stereoselectivity. Instrumental analyses of each diastereomeric pair indicate that the major isomers derived from α- and β-narcotine as well as from ...

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