G-Protein-gekoppelte Rezeptoren (GPCR), zu denen die vier Histamin-Rezeptoren und bis auf die 5-HT3-Rezeptoren auch alle Serotonin-Rezeptoren zählen, gehören zu den wichtigsten Zielproteinen für Arzneistoffe. Rund 30 % aller derzeit zugelassenen und angewandten Medikamente wirken durch GPCR-Bindung.

Der 5-HT2A-Rezeptor spielt eine zentrale Rolle bei Schizophrenie, Depressionen und Angststörungen. Er ist auch am Wundverschluss beteiligt sowie an Gedächtnis- und Lernprozessen. Auch die Wirkung vieler halluzinogener Stoffe ist bedingt durch eine Aktivierung des 5-HT2A-Rezeptors. Das therapeutische Potential dieses Rezeptors ist somit sehr groß und vielfältig. Deshalb ist er Target vieler gebräuchlicher Medikamente wie zum Beispiel Neuroleptika, Antidepressiva, Anxiolytika und Thrombozytenaggregationshemmer.

Ziel dieser Arbeit war die Synthese neuer Verbindungen aus der Klasse der Tryptamine, sowie die in-vitro-pharmakologische Untersuchung der Wirkung derselben auf den 5-HT2A- und den H1-Rezeptor. Leitstrukturen waren dabei 7-Brom- und 7-Iod-, sowie Dimethoxytryptaminderivate.

G-protein coupled receptors (GPCR) are one of the most important target proteins for drugs. All four histamine receptors and except the 5-HT3-family all serotonin receptors are GPCRs. Around 30 % of all currently used act via GPCR-binding.

The 5-HT2A-receptor plays an important role in schizophrenia, depression and anxiety disorders. It also contributes to wound closure and it’s involved in memory and learning processes. Additionally, the effect of many hallucinogenic substances is caused by an activation of the 5-HT2A-receptor. That’s why the therapeutic potential is very large and multifaceted. Therefore, it is a target for many commonly used drugs like antipsychotics, antidepressants, anxiolytics and antiplatelet drugs.

The aim of that work was the synthesis of new tryptamine-like compounds and the in-vitro-testing of their effect on the 5-HT2A- and H1-receptor. Lead compounds were 7-bromo-, 7-iodo- and dimethoxytryptamine derivatives.