Genus Hypericum belongs to family Hypericaceae and comprises about 450 species. British botanist Norman Robson divided the herbs of the genus into 30 sections according to morphological, geographical and phylogenetical principles. Hypericum triquetrifolium TURRA, investigated and studied in course of the present work belongs to section 9, along with the most famous representative of the genus, ...
Abstract (English)
Genus Hypericum belongs to family Hypericaceae and comprises about 450 species. British botanist Norman Robson divided the herbs of the genus into 30 sections according to morphological, geographical and phylogenetical principles. Hypericum triquetrifolium TURRA, investigated and studied in course of the present work belongs to section 9, along with the most famous representative of the genus, Hypericum perforatum. H. triquetrifolium is used in traditional medicine of different peoples in Mediterranean region since ancient times; however it has been well studied only on its essential oil composition. The aim of the current work was to broaden the knowledge of the herb's secondary metabolites spectrum, especially on its acylphloroglucinol derivatives, to test the isolated compounds in vitro on neurotoxicity and neuroprotection, as well as to confirm the chemotaxonomic bonds between relative species.
As such, with the help of NMR-guided fractionation strategy, as well as CPC, Flash chromatography on Si-gel and RP-18 material and preparative RP-HPLC, 20 different compounds were isolated. Their structures were elucidated with 1D- and 2D-NMR and confirmed with MS. They were additionally characterised by UV, specific rotation and CD spectra. Isolated compounds include 10 new previously unknown prenylated acylphloroglucinols of different types, yezo'otogirin C, a separate class of possible hyperforin analogues, called triquetriirinons, as well as two fatty acids and three flavonoids. In this work the presence of Type B acylphloroglucinol derivative in Hypericum from section 9 is reported for the first time. Confirmed is the proposed theory of yezo'otogirin C biosynthesis pathway. Discovered and described is an unusual side aliphatic chain, named "evgenyl". Plausible biosynthetic pathway for epoxy derivative triquetribavarin is proposed. Isolated in sufficient quantity chemicals were tested on HT-22 cells in MTT assay on neurotoxicity and neuroprotection, however, they didn't exhibit any promising results.
Translation of the abstract (German)
Die Gattung Hypericum gehört zur Familie der Hypericaceae und umfasst etwa 450 Arten. Der britische Botaniker Norman Robson teilte die Kräuter der Gattung nach morphologischen, geographischen und phylogenetischen Prinzipien in 30 Sektionen. Hypericum triquetrifolium TURRA, das im Laufe der vorliegenden Arbeit untersucht und studiert wurde, gehört zu Sektion 9, zusammen mit dem berühmtesten ...
Translation of the abstract (German)
Die Gattung Hypericum gehört zur Familie der Hypericaceae und umfasst etwa 450 Arten. Der britische Botaniker Norman Robson teilte die Kräuter der Gattung nach morphologischen, geographischen und phylogenetischen Prinzipien in 30 Sektionen. Hypericum triquetrifolium TURRA, das im Laufe der vorliegenden Arbeit untersucht und studiert wurde, gehört zu Sektion 9, zusammen mit dem berühmtesten Vertreter der Gattung, Hypericum perforatum. H. triquetrifolium wird in der traditionellen Medizin verschiedener Völker im Mittelmeerraum seit der Antike verwendet. Jedoch wurde bisher nur die Zusammensetzung des ätherischen Öles untersucht. Ziel der vorliegende Arbeit war es, die Kenntnisse bezüglich des Sekundärmetaboliten-Spektrums des Krautes, insbesondere an seinen Acylphloroglucinol-Derivaten, zu erweitern, die isolierten Verbindungen in vitro auf Neurotoxizität und Neuroprotektion zu testen sowie die chemotaxonomischen Verwandtschaften zwischen relativen Arten zu bestätigen.
Mit Hilfe der NMR-geführten Fraktionierungsstrategie sowie mit CPC, Flash-Chromatographie auf Si-Gel und RP-18-Material und präp. RP-HPLC, wurden 20 verschiedene Verbindungen isoliert. Ihre Strukturen wurden mit Hilfe von 1D- und 2D-NMR aufgeklärt und mittels MS bestätigt. Zusätzlich wurden die Strukturen durch UV, spezifische Drehung und CD-Spektren charakterisiert. Die isolierten Verbindungen umfassen 10 neue, bisher unbekannte prenylierte Acylphloroglucinole verschiedener Typen, Yezo’otogirin C, eine Klasse möglicher Hyperforin-Analoga, die sogenannte Triquetriirinone, sowie zwei Fettsäuren und drei Flavonoide. In dieser Arbeit wird über das Typ B Acylphloroglucinolderivat in Hypericum aus Sektion 9 erstmals berichtet. Die vorgeschlagene Theorie der Yezo’otogirin C Biosynthese wurde bestätigt. Entdeckt und beschrieben ist eine ungewöhnliche aliphatische Kette, die "evgenyl" genannt wurde. Ein plausibler Biosyntheseweg für das Epoxyderivat Triquetribavarin wird vorgeschlagen. Substanzen, die in ausreichenden Mengen isoliert wurden, wurden auf HT-22 Zellen im MTT-Assay auf Neurotoxizität und Neuroprotektion getestet, jedoch zeigten sie keine vielversprechenden Ergebnisse.
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