Functionalized Photochromic Scaffolds

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	7 October 2020
Referee:	Prof. Dr. Burkhard König
Date of exam:	27 November 2019
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Keywords:	Photoswitches, Azobenzenes, Fulgides, Photochromic Scaffolds
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	41126

Abstract (English)

This thesis presents the synthesis and (photo-)chemical characterization of (functionalized) photochromic scaffolds and their application for the deeper understanding of (bio-)chemical problems. Chapter I deals with the synthesis of azobenzene-based surfactants bearing a polar head group and a hydrophobic tail. A novel class of photochromic scaffolds based on arylazo NH-pyrazoles is presented in ...

Abstract (English)

This thesis presents the synthesis and (photo-)chemical characterization of (functionalized) photochromic scaffolds and their application for the deeper understanding of (bio-)chemical problems. Chapter I deals with the synthesis of azobenzene-based surfactants bearing a polar head group and a hydrophobic tail. A novel class of photochromic scaffolds based on arylazo NH-pyrazoles is presented in Chapter II. In Chapter III, photoswitchable inhibitors for the tetrameric enzyme -galactosidase are designed and analyzed for their inhibitory activity in cooperation with the group of PD. Dr. Gorris. Chapter IV deals with light-switchable antagonists for the histamine H1 receptor at the isolated guinea pig ileum. The azologization of a reported highly active glycine receptor potentiator and its use for light-triggered in vivo studies is discussed in Chapter V. In Chapter VI, fulgides are used as photochromic scaffold and merged with the molecular structure of the benzodiazepine amino-nitrazepam. Chapter VII addresses the design, synthesis, photochromic characterization and in vitro investigation of azobenzene-based derivatives of reported antagonists of the serotonin receptor 5-HT3. The synthesis of a photochromic metal complex-agonist conjugate is content of Chapter VIII.

Translation of the abstract (German)

Das Ziel dieser Doktorarbeit umfasst die Synthese und (photo-)chemische Charakterisierung (funktionalisierter) photochromer Grundgerüste sowie deren Anwendung zur Aufklärung (bio-)chemischer Fragestellungen. Kapitel I behandelt die Synthese von Azobenzolen, die durch eine polare Kopfgruppe und einen hydrophoben Rest als einfache Tenside fungieren. Eine neue Klasse photochromer Arylazo ...

Translation of the abstract (German)

Das Ziel dieser Doktorarbeit umfasst die Synthese und (photo-)chemische Charakterisierung (funktionalisierter) photochromer Grundgerüste sowie deren Anwendung zur Aufklärung (bio-)chemischer Fragestellungen.
Kapitel I behandelt die Synthese von Azobenzolen, die durch eine polare Kopfgruppe und einen hydrophoben Rest als einfache Tenside fungieren. Eine neue Klasse photochromer Arylazo NH-Pyrazole ist in Kapitel II dargestellt. Kapitel III behandelt die Entwicklung photochromer Inhibitoren des tetrameren Enzyms -Galactosidase sowie deren Testung in Zusammenarbeit mit der Arbeitsgruppe von PD Dr. Gorris. Kapitel IV befasst sich mit schaltbaren Antagonisten des Histamin H1 Rezeptors getestet am isolierten Meerschweinchendarm. Die Azologisierung eines literaturbekannten hochaktiven Verstärkers des Glycin Rezeptors und dessen Anwendung für licht-regulierte in vivo Studien ist in Kapitel V diskutiert. In Kapitel VI dienen Fulgide als Grundgerüst zur Synthese eines photochromen Aminonitrazepam Derivates. Kapitel VII behandelt das Design, die Synthese, die photochrome Charakterisierung und in vivo Untersuchung von azobenzolbasierten Antagonisten des Serotonin 5-HT3 Rezeptors. Die Synthese eines photochromen Metallkomplex-Agonist Konjugats wird in Kapitel VIII behandelt.

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