Enantioconvergent Synthesis of Diarylmethanes via Asymmetric Migratory Tsuji-Wacker Oxidations

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	24 Februar 2026
Begutachter (Erstgutachter):	Prof. Dr. Alexander Breder
Tag der Prüfung:	20 Februar 2026
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Alexander Breder
Projekte:	Electrophilicity-Lifting Directed by Organochalcogen Redox-Auxiliaries and Diversiform Organocatalysis Gefördert von: Europäische Kommission (EU) (803426) TRR 325: Kontrolle der chemischen Photokatalyse durch Molekülverbände Gefördert von: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) (444632635)
Stichwörter / Keywords:	Diarylmethanes, Stereoablation, Stereoconvergence, Antihistamines, Selenium-Catalysis
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	78720

Zusammenfassung (Englisch)

The investigations presented in this thesis set out to expand asymmetric diarylmethane synthesis beyond the constraints of redox pre-activated substrates, steric bias, and electronic differentiation. Guided by the mechanistic blueprint proposed by PARK et al. and inspired by constitutional stereodivergence concepts developed by CHIRIK and co-workers, we aimed to establish an enantioconvergent ...

Zusammenfassung (Englisch)

The investigations presented in this thesis set out to expand asymmetric diarylmethane synthesis beyond the constraints of redox pre-activated substrates, steric bias, and electronic differentiation. Guided by the mechanistic blueprint proposed by PARK et al. and inspired by constitutional
stereodivergence concepts developed by CHIRIK and co-workers, we aimed to establish an enantioconvergent platform that strategically exploits stereoablation as key step to generate chiral diarylmethanes from readily accessible stilbenes. By addressing each of the critical questions formulated in the Objectives (see Chapter 2), this work provides a comprehensive conceptual and experimental foundation for a new class of stereocontrolled reconstitutive oxygenation reactions enabled by photoredox selenium-π-acid dual catalysis.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Die in dieser Arbeit vorgestellten Untersuchungen zielen darauf ab, die asymmetrische Diarylmethan-Synthese über die Einschränkungen von redoxvoraktivierten Substraten, sterischer Verzerrung und elektronischer Differenzierung hinaus zu erweitern. Leitend durch den von PARK et al. vorgeschlagenen mechanistischen Entwurf und inspiriert durch die von CHIRIK und seinen Mitarbeitern entwickelten ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Die in dieser Arbeit vorgestellten Untersuchungen zielen darauf ab, die asymmetrische Diarylmethan-Synthese über die Einschränkungen von redoxvoraktivierten Substraten, sterischer Verzerrung und elektronischer Differenzierung hinaus zu erweitern. Leitend durch den von PARK et al. vorgeschlagenen mechanistischen Entwurf und inspiriert durch die von CHIRIK und seinen Mitarbeitern entwickelten Konzepte der konstitutionellen
Stereodivergenz, war es unser Ziel, eine enantiokonvergente Plattform zu etablieren, die Stereoablation strategisch als Schlüsselschritt zur Erzeugung chiraler Diarylmethane aus leicht zugänglichen Stilbenen nutzt. Durch die Beantwortung jeder der in den Zielen formulierten kritischen Fragen (siehe Kapitel 2) liefert diese Arbeit eine umfassende konzeptionelle und experimentelle Grundlage für eine neue Klasse von stereokontrollierten rekonstitutiven Oxygenierungsreaktionen, die durch Photoredox-Selen-π-Säure-Katalyse ermöglicht werden.

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Vorschau: Dissertation von Eduard Frank

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